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Ácido clorogénico



El ácido clorogénico (CGA) es el éster de ácido cafeico y del ácido quínico, funcionando como un intermedio en la biosíntesis de la lignina.[2]​ El término "ácido clorogénico" se refiere a una familia de ésteres de polifenol relacionados, incluyendo ácidos hidroxicinámicos (ácido cafeico, ácido ferúlico y ácido p-cumárico) con ácido quínico.[3]

A pesar del "cloro" en el nombre, el ácido clorogénico no poseen ningún cloro en su estructura. En cambio, el nombre proviene el griego χλωρός (verde ligero) y -γένος (un significado de sufijo que "da aumento a"), perteneciente al color verde producido cuándo los ácidos clorogénico son oxidados.

Estructuralmente, el ácido clorogénico es el éster formado entre ácido cafeico y la posición 3-hidroxilo de L-ácido quínico.[4]​ Los isómeros del ácido clorogénico son cafeoil éter en otros sitios hidroxilo en el quinic anillo de ácido: 4-O-caffeoylquinic ácido (cryptochlorogenic ácido o 4-CQA) y 5-O-caffeoylquinic ácido (neochlorogenic ácido o 5-CQA). El epímero en posición 1 aun no ha sido informado.

Existe ambigüedad considerable en el que número de átomos de ácido clorogénico.[5]​ El orden de numerar de átomos en el anillo de ácido quinico estuvo invertido en 1976 IUPAC siguiente directrices, con la consecuencia que 3-CQA devenía 5-CQA, y 5-CQA devenía 3-CQA. Este artículo utiliza la numeración original, el cual era exclusivo con anterioridad a 1976, (chlorogenic ser de ácido 3-CQA, mientras neochlorogenic el ácido es 5-CQA). Después los investigadores y los fabricantes han sido divididos, con ambos sistemas de numeración en uso. Incluso las 1976 recomendaciones de IUPAC no son enteramente satisfactorios cuándo aplicados a algunos del menos comunes ácidos clorogénicos.[6][fuente cuestionable]

Las estructuras que tienen más de un grupo de ácido cafeico se denominan ácidos isoclorogénicos, y pueden ser encontrados en el café.[7]​ Hay varios isómeros, como ácido 3,4-dicafeoilquinico y ácido 3,5-dicafeoilquinico y cinarina (ácido 1,5-dicafeoilquinico).[8]

El ácido clorogénico es totalmente soluble en etanol y acetona.

El ácido clorogénico puede ser encontrado en el bambú Phyllostachys edulis. Así como en muchas otras plantas.[9][10]



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