Ácido oxálico
El ácido oxálico o ácido etanodioico (también denominado sal de limón o sal amarga) es un ácido dicarboxílico con dos átomos de carbono. Su fórmula molecular es H2C2O4 y su fórmula desarrollada es HOOC-COOH.[cita requerida]
Su nombre deriva del género de plantas Oxalis, por su presencia natural en ellas. De hecho, sus sales las identificó en las acederas, en 1745, el químico y botánico neerlandés Herman Boerhaave, y en 1776 las aisló el químico alemán Johann Christian Wiegleb. Posteriormente, se encontró también en una amplia gama de otros vegetales; entre ellos, algunos consumidos como alimento, como el ruibarbo o las espinacas.[cita requerida]
Es un ácido orgánico unas 3000 veces más potente que el ácido acético. El bi-anión, denominado oxalato, es un agente reductor y también un agente quelante en química. Numerosos iones metálicos forman precipitados insolubles con el oxalato. Un ejemplo destacado en este sentido es el del oxalato de calcio, el cual es el principal constituyente de la forma más común de cálculos renales.[cita requerida]
Es el diácido orgánico más simple. Soluble en etanol y en agua, cristaliza fácilmente en el agua en forma dihidratada. Su punto de fusión hidratado es de 101.5°C. Es un ácido fuerte en su primera etapa de disociación, debido a la proximidad del segundo grupo carboxílico.[cita requerida]
Calentándolo, se descompone y libera principalmente dióxido de carbono (CO2), monóxido de carbono (CO) y agua.
Formación de un precipitado blanco en disolución neutra con sales de calcio que se redisuelve en ácido. Reacciona con el permanganato (MnO4-) reduciéndolo a manganeso(II) y oxidándose a carbonato (CO32-) o dióxido de carbono (CO2):[cita requerida]
Las sales y los ésteres de este ácido se denominan oxalatos. El oxalato actúa como ligando quelante, uniéndose a un átomo central a través de dos átomos de oxígeno.[cita requerida]
La reacción de Eder es una reducción fotoquímica del cloruro de mercurio (II) de calomel por oxalatos de cationes metálicos o amonio. Esta reacción se ha utilizado a menudo en actinometría.[cita requerida]
2 HgCl2 + (NH4)2C2O4 → Hg2Cl2 + 2NH4Cl + 2CO2
El ácido oxálico se obtiene hoy en día por calentamiento del formiato de sodio (HCOONa) a 360 °C formándose oxalato de sodio (NaOOC-COONa) y liberándose dihidrógeno (H2).
Posteriormente se hace reaccionar el oxalato de sodio con una lechada de cal (disolución de hidróxido de calcio, Ca(OH)2), precipitando oxalato de calcio (Ca(COO)2).
Finalmente se hace reaccionar el oxalato de calcio con ácido sulfúrico (H2SO4), formándose ácido oxálico.