Asedio a las Palmas de Gran Canaria es parte de una campaña militar dentro de la Guerra de los Ochenta Años, en la que las provincias del norte de los Países Bajos se levantaron contra Felipe II. Gran Canaria era clave en los planes de Holanda de cara a sus futuros establecimientos en las Indias Occidentales y Orientales.
La intención de la flota era asestar un duro golpe a los españoles, cortando las comunicaciones entre España y sus territorios de ultramar, capturando cuantos barcos españoles se pusieran a su alcance. Sin embargo, tras zarpar del puerto de Flesinga el 28 de mayo de 1599, fue de fracaso en fracaso.
Pieter van der Does atacó la costa norte española, siendo derrotado en La Coruña, y luego en el sur en Sanlúcar de Barrameda. Sobre aviso y preparadas para resistir su ataque, fracasó. Abandonó la península ibérica y se dirigió a las islas Canarias que fue avisada del ataque desde Amberes meses antes.
En 1599 Pieter van der Does es nombrado vicealmirante del Almirantazgo de Ámsterdam. Ese mismo año los Estados Generales de los Países Bajos le otorgaron el mando de una flota de 74 buques de guerra, con insignia en el Orangieboom, y un total 12,000 hombres. La armada se agrupaba en tres escuadras, cada una con insignia naranja, blanca y azul, respectivamente: la escuadra naranja la comandaba el propio Pieter van der Does; la escuadra blanca estaba bajo las órdenes de Jan Gerbrantsz; la azul llevaba como vicealmirante a Cornelis Geleyntsz van Vlissingen.
Se entabló un duelo entre la artillería de los navíos y los fuertes durante cinco horas. Los daños ocasionados a algunos buques no impidieron los intentos de desembarco debido entre otros motivos a que el alcaide de la ciudad dejó de disparar sus cañones. Éstos fueron rechazados por los hombres de Alvarado y civiles voluntarios, que entre los cañonazos holandeses a la playa, se adentraban al mar para rechazar las lanchas. Dicha maniobra obligaba a los holandeses a tirarse de las lanchas lo que provocaba que sus armas de fuego quedaran inutilizadas. En dichas escaramuzas Van der Does fue herido dos veces y Alonso Alvarado murió y fue sustituido por Pamochamoso. En el quinto intento de desembarco los holandeses lograron su objetivo debido a unas lanchas planas que se aproximaron por una zona de bajíos y no estaba preparada para la defensa junto a la superioridad del alcance de la fusilería, hiciese de la defensa algo insostenible.
En el desembarco hubo un total de 1000 bajas neerlandesas y casi un centenar de isleñas.
El comandante holandés ordenó que esperasen a la llegada de un contingente de 1.500 mosqueteros al mando del capitán Diricksen Cloyer. Unos 500 isleños se adentraron en los bosques para atraer a los holandeses los cuales siguieron tras ellos.
El capitán Cloyer murió en esta batalla.
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