Bertram Winkle

Bertram Winkle es el mayordomo de la familia de Ross. Él no se siente inclinado a trabajar y es bastante sarcástico. Se le muestra haciendo realmente el trabajo, sin embargo, sólo cuando los padres de los niños Ross está visitando. Es muy perezoso y malgeniado; sobre todo en sus horas de trabajo. Por alguna razón desconocida, Bertram no demuestra que él quiere ser despedido.

Bertram es el mayordomo sarcástico, perezoso de la familia Ross, que parece importarle muy poco para los niños y los llama "Los espanta niñera". A pesar de que rara vez se muestra, que tiene un lado sensible para ellos. No obstante, parece que no le gusta Jessie, aunque a veces le da consejos, sin saber sus intenciones y errores. Bertram a menudo toma tiempo para sí mismo y le gustaría poder dejar su trabajo, pero no lo hace. Él pasa su tiempo de limpieza leyendo revistas en el sofá, viendo la televisión en la sala de proyección, y comiendo bacon envuelto en rosquillas. Los niños Ross lo insultan a veces, en momentos en que él trata de ayudar. Cuando los padres Ross están en casa le presta especial atención a su trabajo. Es una persona obsesiva; la niñera y los niños de la familia Ross se encontraron con una gran cantidad de colecciones de objetos inservibles, mostrando un claro síntoma del Trastorno obsesivo-compulsivo.

Es el compañero de trabajo de Jessie Prescott y Bertram Winkle. Se encuentran por primera vez en New York. Bertram trata de actuar como si no se preocupara por nada de Jessie en un primer momento, pero en el fondo, Bertram realmente se preocupa por Jessie y los chicos Ross.

La señora de Chesterfield es vista coqueteando en el hall de entrada con Bertram. Ella huele su trasero y luego le sigue hasta el ascensor con una sonrisa. Bertram no devuelve sus sentimientos (Are You Cooler Than a 5th Grader?). En Romancing the Crone, Bertram le pregunta la señora Chesterfield en una cita con el fin de que Jessie y Zuri traten de conseguir la tiara de la señora Ross desde la terraza de la señora de Chesterfield. Sin embargo, Bertram la ha rechazado en numerosas ocasiones.