La temporada 1998-99 de la Primera División de Costa Rica, fue la edición 77° del torneo de liga de fútbol de dicho país, iniciando en agosto de 1998 y finalizando en mayo de 1999.
El Deportivo Saprissa se proclamó campeón de la temporada al ganar los torneos de Apertura y Clausura, evitando disputar una final nacional por el título.
La temporada de la Primera División está conformada en dos partes:
El líder de cada campeonato obtiene un cupo para la gran final por el título. En caso de que si un equipo ocupa el primer lugar de ambas competencias, se proclama campeón automáticamente.
Tanto en el torneo de Apertura como en el Clausura se observará el sistema de puntos. La ubicación en la tabla general está sujeta a lo siguiente:
En esta fase participan los 12 clubes de la máxima categoría jugando durante las 22 jornadas respectivas, que en total se alcanzaría los 44 partidos disputados a visita recíproca a lo largo de la temporada. De la misma manera, habría dos juegos adicionales si ocurriera una final nacional.
El orden de los clubes al final de las dos vueltas del torneo corresponderá a la suma de los puntos obtenidos por cada uno de ellos y se presentará en forma descendente. Si al finalizar las 22 jornadas por cada torneo, dos o más clubes estuviesen empatados en puntos, su posición en la tabla general será determinada atendiendo a los siguientes criterios de desempate:
Lista con los máximos anotadores de la temporada.
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