El castillo de Oreja es un castillo que se encuentra en el antiguo poblado de Oreja, en el municipio de Ontígola, al este de la provincia de Toledo.
Los musulmanes poseían un castillo en tiempos de Alfonso VI de Castilla en el antiguo paraje romano de Aurelia (antecedente del nombre de Oreja) que adquirió dicho rey como dote de su esposa Zaida.
Tras la derrota en la batalla de Uclés, en 1108, perdió el castillo y este fue una amenaza constante para el reino de Toledo al controlar el vado del río y permitir su paso a expediciones que avanzaban por la orilla derecha hacia la ciudad, anulando la cabeza de puente del castillo de San Servando. En 1113 Mazdalí tomó el castillo y lo convirtió en un punto de ataque contra las tropas castellanas, que sufrieron una gran derrota en sus proximidades en 1132.
Tras el asedio durante seis meses por Alfonso VII de León, con tropas toledanas, extremeñas, gallegas y leonesas, se rindió por hambre y sed en 1139 y se repobló la villa con cristianos, a quienes se otorgó un fuero de gran interés histórico.
Se restauró entonces el viejo castillo, acometiéndose grandes reformas; Alfonso VIII lo cedió a la Orden de Santiago, que lo utilizó frente a los almohades. En el siglo XV se cedió a Gutierre de Cárdenas y posteriormente pasó a manos de los condes de Colmenar y a los duques de Frías.
Una vez perdida su utilidad bélica, y debido a la incomodidad del paraje para ser habitado, casi todos sus vecinos se trasladaron a la localidad de Ontígola y a Aranjuez, quedando un modesto barrio anejo al castillo, visible desde lejos.
El castillo de Oreja está formado por una fuerte y alta torre rectangular cercada por una muralla que sigue la línea irregular del risco sobre el cual se asienta. Dicho risco se encuentra aislado en parte del borde de la meseta que limita el Tajo por el norte, cuyo vado natural que aquí existía era vigilado por el castillo.
Tiene algunas saeteras circulares, indicios de matacanes de madera y grandes y toscos merlones que rematan las torres. Las esquinas son de sillería y están redondeadas a media altura. Sólo posee una puerta. En el interior pueden apreciarse los restos de la iglesia, dos bóvedas y un aljibe.
Se encuentra en estado de ruina avanzada.
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