La Charity Shield 1998 fue la edición Nº 76 de la competición. Fue disputada entre el Arsenal, que se proclamó campeón de la Premier League 1997/98 y el Manchester United, como campeón de la FA Cup 1997-98.
El partido se disputó el 1 de agosto de 1999, en el Estadio de Wembley ante 67.342 espectadores.
El encuentro finalizó 3-0 para el Arsenal, consiguiendo así la novena Charity Shield para sus vitrinas.
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