La Charity Shield 1999 fue la edición Nº 77 de la competición. Fue disputada por el Manchester United, que se proclamó campeón de la triple corona ganando: Premier League, FA Cup y Champions League en la misma temporada. Su rival en la final fue el Arsenal F.C., como segundo clasificado en la Premier League 1998/99.
El partido se disputó el 1 de agosto de 1999, en el Estadio de Wembley ante 70.185 espectadores.
El encuentro finalizó 2-1 para el Arsenal, consiguiendo así la décima Charity Shield para sus vitrinas.
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