El 1,1-dicloroeteno, comúnmente llamado 1,1-dicloroetileno (1,1-DCE) o también cloruro de vinilideno, es un compuesto organoclorado con la fórmula molecular C2H2Cl2. Es un líquido incoloro con un olor fuerte. Como la mayoría de organoclorados, es poco soluble en agua, pero soluble en disolventes orgánicos.
El 1,1-DCE es producido por deshidrocloración del 1,1,2-tricloroetano, un subproducto relativamente no deseado en la producción del 1,1,1-tricloroetano y 1,2-dicloroetano. La conversión implica una reacción catalizada por base:
La reacción en fase gas, sin la base, sería más deseable, pero es menos selectiva.
El 1,1-DCE se utiliza principalmente como un comonómero en la polimerización de cloruro de vinilo, acrilonitrilo, y acrilatos. También se utiliza en la fabricación de dispositivos semiconductores para el cultivo de películas de dióxido de silicio de alta pureza (SiO2).
Como con muchos otros alquenos, el 1,1-DCE puede polimerizar. Así forma el cloruro de polivinilideno (PVDC), un producto muy utilizado como film transparente. Durante la década de 1990 la investigación sugiere que, al igual que muchos de los compuestos de carbono clorados, estos films planteaban un posible peligro para la salud en la lixiviación, especialmente sobre la exposición a los alimentos en hornos de microondas. Poco a poco, estos films se sustituyeron en la industria alimentaria por los de polietileno actuales.
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