El Trofeo Conn Smythe se entrega anualmente al considerado mejor jugador de la National Hockey League durante los playoff por la Stanley Cup. El ganador es elegido por votación entre los miembros de la Asociación de Periodistas de Hockey Profesional, y debe necesariamente un jugador perteneciente al equipo vencedor. El voto se produce durante el segundo tercio de uno de los partidos de la final que sea decisivo para el título. En el caso que la final no quede sentenciada en ese partido, los votos se anulan y se repite el proceso en el siguiente partido así hasta que haya un campeón. El trofeo se entrega antes de la entrega de la Stanley Cup por el Comisionado, y no durante la entrega de los premios de la NHL producida la semana siguiente.
El trofeo es nombrado en honor a Conn Smythe (1895-1980), un miembro del Salón de la Fama del Hockey que fundó y fue propietario de los Toronto Maple Leafs, y a su vez, de sus predecesores los Maple Leaf Gardens. El primer trofeo fue entregado a Jean Beliveau de los Montreal Canadiens por su actuación en las eliminatorias por el título de la temporada 1964-65. Desde entonces, Patrick Roy lo ha conseguido en 3 ocasiones, más que ningún otro jugador en la historia, y Wayne Gretzky, Mario Lemieux, Bobby Orr, y Bernie Parent lo han ganado en dos ocasiones cada uno.
A excepción de 4 ocasiones, todos los ganadores del trofeo Conn Smythe han sido de nacionalidad Canadiense, estos fueron Brian Leetch (Estadounidense) en 1994, Nicklas Lidström (Sueco) en el 2002, Henrik Zetterberg (Sueco) en el 2008 y Evgeni Malkin (Rusia) en el 2009.
(nº) Indica número de ganadores múltiples
(*) Indica que el jugador corresponde al equipo perdedor de la final
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