En 1944 se jugó la primera edición de la Copa Gran Bretaña (decimoquinta edición de los torneos de Copa en Costa Rica, organizada por la Federación de Fútbol). Participaron La Libertad, Herediano, Alajuelense, Cartaginés, Orión y Gimnástica Española de la Primera División, el CS Oriente de la Segunda División y el Sindicato del Calzado de la Tercera División.
En esta Copa Gran Bretaña de 1944 se anotaron un total de 110 goles. Los goleadores del certamen fueron Edwin Cubero de La Libertad y Alejandro Morera de Alajuelense con 7 goles cada uno.
La Copa la ganó Liga Deportiva Alajuelense al vencer en la final a la Gimnástica (4-3), el partido fue dedicado al entonces presidente de Costa Rica, Teodoro Picado.
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