La Copa Italia 2008-09, también conocida como Copa TIM por razones de patrocinio, fue la temporada 62 de la competencia. Un total de 78 clubes participaron en el torneo. Inició el 9 de agosto y terminó el 13 de mayo. La SS Lazio se proclamó campeona de la copa por 5° vez en su historia al vencer en la tanda de penales a Sampdoria. Por séptimo año consecutivo, un equipo de la capital italiana llegó a la final.
En esta ronda inician los equipos de las Series C1, C2 y D, dando un total de 36 participantes que se dividen en 18 emparejamientos.
En esta fase estuvieron 16 equipos, 8 ganadores de la cuarta ronda que se unen a los 8 equipos de la Serie A que disputaban competencias europeas. Se jugó con el típico sistema de play-off iniciando con los octavos de Final hasta la final, entre noviembre de 2008 y mayo de 2009. Las semifinales fueron las únicas a doble partido.
Luković
Obodo
Sala
Motta
Felipe
Nef
Asamoah
Pasquale
Koprivec
Luković
Tognozzi
Ceravolo
Barillà
Viola
Costa
Rakić
Basso
Hallfreðsson
Marino
Tognozzi
Del Piero
Trezeguet
Nedved
Marchionni
Sissoko
Legrottaglie
Hamšík
Bogliacino
Denis
Lavezzi
Contini
Gargano
Pazzini
Palombo
Sammarco
Gastaldello
Ledesma
Rocchi
Rozehnal
Kolarov
Zarate
Lichtsteiner
Dabo
Antonio Cassano
Palombo
Pazzini
Gastaldello
Accardi
Delvecchio
Campagnaro
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