Tres sucesivos:
Diego Colón y Perestrelo (Porto Santo o Lisboa, 1479 o 1480 - La Puebla de Montalbán, 1526) fue el II almirante de la Mar Océana, II virrey de las Indias y II gobernador de las Indias. Hijo y sucesor de Cristóbal Colón en el almirantazgo, virreinato y gobierno de las Indias, con asiento en Santo Domingo, capital de la actual República Dominicana.
Diego Colón fue el hijo primogénito de Cristóbal Colón, marino y posterior descubridor del Nuevo Mundo, y de su esposa Felipa Moniz Perestrelo, portuguesa hija del capitán donatario de la isla de Porto Santo.
Cuando Colón partió para Castilla, dejó a su hijo Diego en Portugal junto a su madre, Felipa; la cual, en contra de lo que han afirmado algunos historiadores, estaba aún viva. Algún tiempo más tarde, ya fallecida Felipa, Diego sí viajó a Castilla junto a su padre, en concreto a la localidad andaluza de San Juan del Puerto, donde el niño fue acogido en casa de su tía Briolanja Moniz y del marido de esta, Miguel Muliart.
El futuro almirante se dedicó a buscar patronazgo para su proyecto y entabló una relación con la cordobesa Beatriz Enríquez de Arana, de la que nació el medio hermano de Diego, Hernando Colón, en 1488.
Durante algunos años, Diego Colón sirvió de paje a los Reyes Católicos.
En 1504 o 1505 su padre, quien ya era almirante de la Mar Océana y virrey de las Indias, intentó casarle con una de las hijas de Juan de Guzmán, III duque de Medina Sidonia, pero la boda no llegó a formalizarse probablemente por culpa de la oposición del rey Fernando el Católico, que recelaba del poder acumulado por el duque, y el peligro de casar a su hija con el hijo del virrey de las Indias.
El fallecimiento de su padre Cristóbal, en mayo de 1506, convirtió a Diego Colón en heredero de sus privilegios en América. Sin embargo, el rey Fernando el Católico se negó en un primer momento a traspasar todos los derechos del almirante, aunque le nombró gobernador de la isla La Española en 1508. Por estas fechas, Colón dejó embarazada a una dama vizcaína, Isabel de Gamboa, que dio a luz a un hijo varón en octubre de 1508.
En ese mismo año Diego Colón se casó con María Álvarez de Toledo, quien era hija de Fernando Álvarez de Toledo y Enríquez —señor de Villorias— y sobrina de Fadrique Álvarez de Toledo y Enríquez, II duque de Alba de Tormes. Tanto su padre como su tío eran primos del rey Fernando por parte de madre. De esta manera la Casa de Colón se vinculó —a través de una de las casas más poderosas del reino: la de los Álvarez de Toledo— con la Monarquía Española. Isabel de Gamboa pleiteó durante mucho tiempo contra este matrimonio, pidiendo su anulación.
Diego Colón partió desde Cádiz para la isla La Española, donde llegó en julio de 1509, sustituyendo en el cargo a Nicolás de Ovando.
Rápidamente cambió a la cúpula administrativa y militar de Ovando y entabló un largo pleito —conocido como los "Pleitos Colombinos"— contra la corona, que fue resuelto mediante sentencia en la que se le reconocían derechos como virrey, pero con jurisdicción limitada para aquellos territorios que hubieran sido descubiertos oficialmente por su padre.
Diego Colón soñaba con crear una sociedad estamental, conformada por agrupaciones cerradas (nobleza, clero y "tercer estado" o "común"), partiendo de las circunstancias de nacimiento (la familia e incluso la primogenitura —determinada por el sexo y orden de nacimiento—), y una República de Indios bajo el control de sus aliados, los hidalgos (sin que el término "república" implicara alguna condición "republicana", sino aludiendo a la expresión latina res publica, entendible como "cosa pública", "bien común", sociedad o Estado), para lo cual utilizaría los repartos de indios, aparentemente la única riqueza tangible de la isla, distribuyéndolos a su antojo, con el objeto de premiar a sus amigos, creando así diferencias sociales.
Realizó el segundo repartimiento de indios (ya que muchos de los que habían sido repartidos en el primer repartimiento general de 1505 habían muerto). Favoreció a sus allegados y paniaguados, aunque duró poco, pues en 1514 se hizo un tercer repartimiento, el de Rodrigo de Alburquerque. Otra política que siguió, para ampliar su poder, fue forzar a la emigración de españoles a otras islas, con objeto de aliviar la presión demográfica que sufría La Española, y de tratar de ampliar sus dominios en otras islas, como Cuba, a la que envió a su lugarteniente Diego Velázquez de Cuéllar, Jamaica o Puerto Rico, que fueron definitivamente conquistadas.
Como consecuencia de la actitud de Diego Colón, se crearon dos partidos entre los colonizadores españoles en América: por un lado, los hidalgos, veteranos españoles del descubrimiento y sus principales aliados, y por otro, los llamados realistas, formado por funcionarios reales y defensores españoles de una sociedad igualitaria aunque se discriminara a indígenas, solamente igualitaria para todos los colonizadores (fuesen hidalgos o no hidalgos), concediendo ciertos derechos a los indígenas, a quienes ambos bandos consideraban inferiores. La actitud de Colón provocó graves enfrentamientos entre españoles, en las islas descubiertas y aportó muy poco en la exploración de Tierra Firme, aunque sí logró que se descubriera el Mar del Sur u Océano Pacífico por Núñez de Balboa, y de ese modo abrió la posibilidad de expansión hacia el enorme sur. Vista la tensión existente, el rey Fernando le llamó a España a finales de 1514 y le sustituyó.
Para cortar la autoridad de Diego Colón, en 1511 se creó en La Española una Real Audiencia, a petición de los vecinos, compuesta de tres jueces de apelación y presidida por Diego, que estuvo en constantes conflictos entre los miembros de la misma. También se eliminaron de su jurisdicción los territorios de tierra firme y, por si faltaba algo, el monarca envió a Ibáñez de Ibarra y Rodrigo de Albuquerque (1514) como repartidores de indios, que procuraron, obviamente, perjudicar a Diego Colón y a sus amigos.
Como quiera que los dominicos se oponían cada vez con mayor dureza al sistema de las encomiendas, Diego Colón endureció sus posturas y, poco a poco, su conducta se fue haciendo cada vez menos discreta en cuanto a la rigidez e independencia de criterio que mostraba con respecto a la corona española, llegando a formarse un partido real, dirigido por el tesorero Miguel de Pasamonte, y otro del Almirante, y a elevarse peticiones a la Corte para que Diego fuese relevado de su puesto. Mientras tanto, Diego fue montando una corte, cada vez más suntuosa, que intentaba rivalizar con la de España, muy poco adecuada, además, a la incipiencia de la colonia. Pasamonte arrebató, a su vez, a Diego la autoridad en los asuntos económicos, y el rey y el secretario Conchillos le abrumaban con sus continuas censuras.
Finalmente, el monarca Fernando sometió a juicio de residencia a sus oficiales e hizo volver a Diego Colón a España en 1515, mientras el cardenal Cisneros nombraba a tres religiosos jerónimos para regir las Indias.
Después de la sentencia de La Coruña, en 1520, se reintegró Diego Colón a su virreinato, protestando previamente contra la misma. Su segunda etapa se distinguió por acaecer la primera insurrección de esclavos negros (el 26 de diciembre de 1522), y por los continuos conflictos con la audiencia y los oficiales reales, culminando todo el proceso en el año 1523, en que el rey Carlos I de España y V del Sacro Imperio Romano Germánico le suspendió en sus funciones y le obligó a regresar a España, donde prosiguió los pleitos y siguió acompañando a la corte en sus continuos viajes.
Mientras se dirigía a Sevilla para asistir a la boda del rey Carlos I con Isabel de Portugal, le sorprendió la muerte. Diego Colón falleció en 1526 en La Puebla de Montalbán (Toledo).
El título de virrey de Diego Colón fue meramente honorífico, pues la Corona solo le hizo efectivo el de gobernador. Su viuda, la enérgica y tenaz virreina María de Toledo (fallecida en el año 1549), asesorada por su cuñado Fernando Colón, prosiguió los pleitos hasta el arbitraje de 1536. Su hijo y heredero Luis Colón y Álvarez de Toledo fue el primer duque de Veragua, título que obtuvo a costa de renunciar a parte de los derechos que le había reclamado su padre a la corona.
Fray Bartolomé de las Casas, que muy bien le conoció, dejó este retrato de él en el segundo tomo de su historia:
Don Diego Colón tuvo 6 hijos con doña María Álvarez de Toledo:
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