Dimetilpropano

Neopentano
2,2-dimetilpropano

El dimetilpropano, o neopentano o 2,2-dimetilpropano, es un alcano de cadena doblemente ramificada con cinco átomos de carbono. Es un gas extremadamente inflamable a temperatura y presión ambiental, que puede condensar en un día frío, en un baño de hielo o cuando se le somete a una presión elevada, dando un líquido altamente volátil.

El dimetilpropano es el alcano más sencillo con un carbono cuaternario. Es uno de los tres isómeros del pentano, con fórmula molecular C₅H₁₂, junto al n-pentano y el isopentano.

La nomenclatura de la IUPAC le da por válido el nombre tradicional de neopentano.^[4]​^[5]​ Su nombre sistemático es 2,2-dimetilpropano, pero los números de los sustituyentes son innecesarios por lo que es nombrado mayormente como "dimetilpropano".

El sustituyente neopentil, a menudo simbolizado como Np, tiene la estructura Me₃C-CH₂-. Por ejemplo, el alcohol neopentílico sería Me₃CCH₂OH, o simplemente NpOH, y su nombre sistemático sería 2,2-dimetil-1-propanol.

El punto de ebullición del dimetilpropano es de sólo 9.5 °C, significativamente más bajo que los de isopentano (27.7 °C) y el pentano normal de cadena lineal (36.0 °C). Por lo tanto, el neopentano es técnicamente un gas, mientras los otros dos isómeros son (apenas) líquidos.

Por otra parte, el punto de fusión del neopentano (-16.6 °C) es unos 140 grados más alto que el de isopentano (-159.9 °C) y unos 110 grados más alto que el de n-pentano (-129.8 °C). Esta anomalía ha sido atribuida a que un mejor empaquetamiento en estado sólido sería posible con la molécula tetraédrica del neopentano; pero esta explicación ha sido cuestionada al considerar que el neopentano posee una menor densidad que los otros dos isómeros. Además, su entalpía de fusión es más baja que las de n-pentano e isopentano, lo que indica que su punto de fusión más alto se debe a un efecto de entropía. En efecto, la entropía de fusión del neopentano es aproximadamente 4 veces menor que las de n-pentano e isopentano.^[1]​^[6]​

El neopentano tiene simetría T_d. desplazamiento químico RMN simple δ = 0.902 cuando se disuelve en tetracloruro de carbono.^[7]​ A este respecto, el neopentano es similar a su análogo de silano, el tetrametilsilano, cuyo desplazamiento químico simple es nulo por convenio.

La simetría de la molécula de neopentano puede romperse si algunos átomos de hidrógeno se reemplazan por átomos de deuterio. En particular, si cada grupo metilo tiene un número diferente de átomos substituidos (0, 1, 2, and 3), se obtiene una molécula quiral. La quiralidad en este caso aumenta solamente por la distribución de masas de sus núcleos, mientras la distribución de electrones es aún esencialmente aquiral.

---