La expedición de Juan Ladrillero de 1557 fue ordenada por el gobernador de Chile García Hurtado de Mendoza quien la que puso bajo el mando de Juan Ladrillero. Se alistaron dos naves de 50 toneles cada una y tripuladas por 60 hombres. La nave San Luis era comandada por el propio Ladrillero y la otra, la San Sebastián, fue puesta bajo el mando de Francisco Cortés Ojea.:454
Zarparon de Valdivia el 17 de noviembre de 1557 y después de ocho días de navegación arribaron a una bahía que denominaron Nuestra Señora del Valle, probablemente a la entrada del canal Fallos. Aquí tuvieron su primer contacto con los indígenas de la región, los kawésqar, Ladrillero embarcó uno para que le sirviese de intérprete en el resto del viaje. Reanudaron la navegación el 6 de diciembre y el 9 del mismo mes después de un fuerte temporal, las naves se separaron para no volver a encontrarse.
Ojea, con la San Sebastián, recorrió los canales e islas que conforman los actuales archipiélagos Madre de Dios, Mornington y Reina Adelaida. Escaso de víveres, pues la mayoría de las provisiones se encontraban en la nave de Ladrillero llegó hasta la boca del estrecho pero no lo reconoció, por lo que el 23 de enero de 1558 luego de una reunión con su tripulación decidió regresar al norte. Habían estado en latitud 52°,5 sur y no habían encontrado la entrada al Estrecho la que sin saberlo estuvo a su alcance. El 27 de enero zarparon rumbo al norte, navegando el océano Pacífico pegados a la costa donde encontraron múltiples peligros debido a los malos tiempos..
La San Sebastián estaba en muy malas condiciones, hacía agua por todos lados y su velamen era casi inservible, finalmente el 15 de febrero un temporal la llevó a una caleta abrigada, se estima que estaba en una de las islas al occidente de la isla Wellington.
Sin dudarlo, Ojea comenzó a construir un bergantín con el cual continuar su navegación hacia el norte. Desarmaron la San Sebastián aprovechando las tablas y clavos. Cortaron árboles del bosque con los que hicieron nuevas tablas, mástiles y mastelerillos. Otros se dedicaron a pescar para poder alimentarse. Durante la estada fueron atacados por los indígenas kawésqar a los que tuvieron que mantener alejados empleando sus arcabuces. Después de dos meses de trabajo la nave estuvo lista para zarpar pero la época no era apropiada para salir a alta mar en este lanchón por lo que esperaron hasta fines de julio para lanzarlo al agua el 25 de julio de 1558.
Navegaron a vela y a remos, deteniéndose en la noche para descansar. A fines de septiembre estaban en la parte norte del archipiélago de Chiloé, ya no tenían provisiones, pero se encontraron con indígenas menos belicosos que los del sur, que les proporcionaron provisiones con los que pudieron finalmente llegar hasta Valdivia el 1 de octubre de 1558.
El regreso de Ojea causó muy mala impresión entre los conquistadores. No sabían nada de Ladrillero. Por haber llegado a la latitud en que debería estar la boca occidental del Estrecho llegó a suponerse que producto de un cataclismo alguna isla había tapado la entrada. Durante algún tiempo esta suposición tuvo gran circulación entre la población, tanto que el poeta Alonso de Ercilla en el primer canto de La Araucana recoge la historia. (Ercilla había viajado al Perú antes de que regresara Ladrillero e informara sobre su navegación y la exploración del Estrecho).
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