La FA Cup 1957-58 fue la septuagésimo séptima edición de la competición copera más antigua del mundo, la Football Association Challenge Cup, mejor conocida como FA Cup. El Bolton Wanderers se proclamó campeón tras vencer al Manchester United por 2-0 en la final, disputada en el estadio de Wembley, Londres. Esta edición se recuerda por la hazaña protagonizada del Manchester United después del fallecimiento de gran parte del equipo en el desastre aéreo de Múnich el 6 de febrero de 1958. Tras el accidente, el equipo mancuniano consiguió superar tres rondas más antes de caer derrotado en la final.
Los primeros partidos de cada ronda se disputaron en el estadio del equipo que actuaba como local siempre un sábado. Sin embargo, se tuvo que cambiar la fecha original, ya que algunos equipos tenían compromisos en otras competiciones o bien a causa de las condiciones meteorológicas. Si el resultado seguía igualado tras los noventa minutos oficiales, se disputaría un partido de repetición en el estadio del conjunto que había jugado como visitante en el primer encuentro. Si el empate persistía, se jugarían en un estadio neutral todas las repeticiones necesarias para decidir un ganador. No obstante, en estos encuentros de repetición, aparte de los noventa minutos reglamentarios, se disputaba una prórroga si el marcador estaba empatado.
En esta ronda de la competición, los equipos de la Third Division North y la Third Division South se unieron a los 32 equipos no pertenecientes a la Football League que habían superado las rondas clasificatorias. Los partidos se disputaron el sábado 16 de noviembre de 1957. Cinco de los encuentros finalizaron en empate, por lo que hubo de disputarse un encuentro de repetición; en el caso de una de las eliminatorias, se necesitaron dos partidos de repetición.
Los partidos de esta ronda se llevaron a cabo el 7 de diciembre de 1957. Las eliminatorias cuyo primer partido finalizó empatado se decidieron en un segundo partido disputado una semana después.
Esta ronda fue la primera en la que participaron los 44 equipos participantes en la Football League First Division y en la Second Division, las dos categorías de mayor nivel del fútbol inglés. La fecha fijada para la disputa de estos partidos fue el sábado 4 de enero de 1958, a excepción del que enfrentaba a York City y Birmingham City, el cual tuvo que disputarse a mediados de la siguiente semana. Seis eliminatorias acabaron empatadas tras el primer encuentro, de modo que tuvo que jugarse un encuentro de repetición, mientras que la que enfrentaba a Stoke City y Aston Villa se decidió tras un segundo partido de repetición.
Todos los partidos menos dos se celebraron el 25 de enero de 1958. Las cinco eliminatorias que acabaron empatadas tras el primer encuentro se decidieron la siguiente semana.
Los partidos de esta ronda se disputaron el 15 de febrero de 1958. Dos de los partidos no se decidieron hasta el primer partido de repetición, celebrado a mediados de la semana siguiente. Esta ronda fue la primera tras el desastre aéreo de Múnich. El encuentro entre Manchester United y Sheffield Wednesday se pospuso cuatro días por esta razón, durante los que el equipo de Mánchester siguió tratando de conformar un equipo competitivo. Finalmente, la eliminatoria se decantó a favor del Manchester United, que se impuso por 3-0 en un partido emotivo tanto para los aficionados como para los jugadores.
Los cuartos de final se disputaron el sábado 1 de marzo de 1958. La eliminatoria entre West Bromwich Albion y Manchester United se decidió en el primer partido de repetición y el United avanzó a las semifinales.
Los encuentros de esta ronda se celebraron el 22 de marzo, mientras que el partido de repetición y Fulham y Manchester United se disputó cuatro días después, el 26. Este último se unió al Bolton Wanderers en el avance hasta la final de Wembley, en la que se enfrentarían por el título.
La final se jugó el 3 de mayo de 1958 y el Bolton Wanderers se impuso por 2-0 al Manchester United en el estadio de Wembley.
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