La FA Cup 2005-06 fue la 125ª edición de la Football Association Challenge Cup, o FA Cup.
La competición inició el 20 de agosto de 2005, con la disputa de rondas regionales entre los equipos de ligas bajas. No obstante, para los clubes que integraban en ese momento la Premier League o el Football League Championship, el torneo arrancó en enero de 2006.
Cada ronda se jugaba a partido único. Si el partido acababa en empate se juega un replay, un nuevo partido, normalmente en casa del equipo que fue visitante en el primer partido, generalmente 10 días después del primer partido. Si el empate persistía, se acudía a la prórroga o, en su defecto, a la tanda de penaltis. Sin embargo, a partir de las semifinales en adelante, los encuentros tuvieron lugar en un estadio neutral, y no había replay. Es decir, en prórroga o tanda de penaltis se determinaba al ganador.
La final se disputó el 13 de mayo de 2006. Originalmente, el partido iba a inaugurar el Estadio de Wembley, pero se alegó en marzo de ese año que no iba a estar terminado para la fecha del partido, por lo que se disputó finalmente en el Millenium Stadium, en Cardiff, Gales. El Liverpool ganó su séptima FA Cup al derrotar al West Ham United en la tanda de penaltis.
Los resultados listados a continuación corresponden a partir de la primera ronda, en la que empiezan a intervenir los clubes de la League Two y League One.
Todas las series se disputaron el 5 de noviembre de 2005. De ser necesario un replay, ese se disputó el 14 de noviembre
Los 40 clubes que avanzaron de la primera ronda, se cruzan en esta instancia para reducir el número de clubes participantes a 20.
Las series se disputaron del 2 de diciembre de 2005 al 4 de diciembre. De ser enecesario el replay, la fecha fijada es el 13 de diciembre.
Los 20 clubs que avanzaron de la segunda ronda se suman a los 24 clubes que integran el Football League Championship y los 20 que juegan la Premier League, incluyendo al vigente campeón Arsenal
Las llaves se disputaron los días sábado 7 y domingo 8 de enero de 2006. Los replays en caso de ser necesario de disputaron losdías 17 y 18 de enero.
Uno de los hechos destacados en la ronda, fue el empate entre el Manchester United (de la Premier League) contra el Burton Albion (de la Conference National, quinta categoría) en el primer partido en el Pirelli Stadium. Sin embargo, en el replay, el united goleó por 5-0.
La cuarta ronda la disputan los 32 clubes que superaron la tercera ronda. Las fechadas fijadas para su realización son el 28 y 29 de enero, y para los ocasionales replays los días 7 y 8 de febrero.
Los partidos se disputaron los días 18 y 19 de febrero de 2006, mientras que de ser necesario un replay, estos se disputaron los días 14-15 de marzo.
Liverpool venció por 1-0 al Manchester United, lo cual dejó al United sin chances de poder obtener el doblete copero, y terminó con una racha de 85 años sin triunfos del Liverpool sobre el United por FA Cup.
El partido más destacado en esta ronda fue la goleada por 7-0 del Liverpool como visitante ante el Birmingham City, lo cual fue una de las victorias más amplias en una llave de cuartos de final de FA Cup
Todos los cuarto finalistas, en ese momento, formaban parte de la Premier League
La derrota del Chelsea 2-1 ante Liverpool acabó con sus posibilidades de ganar el doblete de liga y FA Cup, mientras que el Middlesborough con su derrota no pudo hacer el doblete de Copa de la UEFA y FA Cup.
El West Ham alcanzó su primera final tras 26 años, y curiosamente, cinco días después del triunfo, su entrenador de aquella final, John Lyall falleció.
La final se diszputó el 13 de mayo de 2006 en el Millenium Stadium de Cardiff. En una de las finales más emocionantes, el Liverpool empató en tiempo añadido gracias al gol de Steven Gerrard, lo cual dejó el partido empatado 3-3. Tras la prórroga, se debió acudir a la tanda de penaltis.
Zamora
Sheringham
Konchesky
Ferdinand
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