La quinta temporada de Gossip Girl, drama adolescente basado en la serie de novelas del mismo nombre por Cecily von Ziegesar y desarrollado para televisión por Josh Schwartz y Stephanie Savage, fue renovado por The CW el 26 de abril de 2011.
Más tarde fue anunciado que Taylor Momsen, quien interpretó a Jenny Humphrey desde el primer episodio y Jessica Szohr, quien se unió a la serie en la temporada uno como Vanessa Abrams, no regresarían a la serie en sus personajes regulares. Kaylee DeFer fue promovida a estatus de personaje regular como la prima de Serena, Charlie Rhodes, y la aspirante a actriz, Ivy Dickens. Hugo Becker también repitió su personaje, como el interés amoroso de Blair, Príncipe Louis Grimaldi de Mónaco.
Con la confirmación de la programación de la temporada 2011-2012, The CW Television Network anunció que Gossip Girl retornaría los lunes a las 8:00pm antecediendo la nueva serie Hart of Dixie. La quinta temporada comenzó el 26 de septiembre de 2011 y constó de 24 episodios.
The CW oficialmente renovó la serie para una quinta temporada el 26 de abril de 2011.
El 19 de mayo de 2011, con la revelación de la programción para la temporada de 2011-12 de The CW, Gossip Girl se mantendría el día lunes moviendo su horario a las 8:00 pm Este/7:00 pm Centro antecediendo a Hart of Dixie, la cual es realizada por los productores ejecutivos de Gossip Girl' Josh Schwartz y Stephanie Savage. El estreno de la quinta temporada fue el 26 de septiembre de 2011.
Las filmaciones de la temporada comenzaron el 7 de julio de 2011. El 3 de agosto, The CW ordenó dos episodios adicionales, con lo cual totalizará 24 episodios para esta temporada. El productor ejecutivo Joshua Safran anunció que harán algo espectacular para hacer del episodio 100 del programa algo especial. El céntesimo episodio está programado para salir al aire en enero. Para la fecha de estreno de la temporada, se mostró fotografías de Nueva York y del World Trade Center antes de los ataques de Septiembre 11. Las imágenes que incluyen el World Trade Center han sido omitidas por películas y programas como Sex and the City y The Sopranos en honor a quienes murieron en los ataques. La cadena no ha respondido a la crítica sobre el uso de esas imágenes.
A pesar de los bajos ratings, se espera que la serie tenga una sexta temporada. El presidente de Warner Bros. Television, Peter Roth tiene mucha confianza que el programa regresará, diciendo, “No puedo decirlo a este punto, pero esperaría y tendría la expectativa de al menos otro año más.”
Blake Lively, Leighton Meester, Penn Badgley, Chace Crawford y Ed Westwick todos regresan en sus personajes como Serena, Blair, Dan, Nate y Chuck respectivamente. Kaylee DeFer fue promovida a personaje regular, en tanto, Taylor Momsen y Jessica Szohr han sido invitadas a realizar apariciones especiales. Kelly Rutherford y Matthew Settle también retornan en sus personajes, como Lily Humphrey y Rufus Humphrey respectivamente.
El 6 de abril de 2011, se anunció que la estrella de la serie 10 Things I Hate About You, Ethan Peck aparecerá como estrella invitada. Peck hizo su debut en el final de la cuarta temporada y estuvo en platicas con los productores para aparecer como personaje recurrente en la quinta temporada. Peck más tarde filmó escenas de la serie junto con Lively. La actriz y modelo francesa Roxane Mesquida interpretará a Beatrice, hermana de Louis y nemesis de Blair en un rol recurrente en esta temporada. La actriz Elizabeth Hurley interpretará a la dama de los medios Diana Payne y estará en múltiples episodios de la temporada, su personaje ha sido descrito como sexy, inteligente, autosuficiente quien manipula a todos para seguir su juego." El actor de la serie Lost, Marc Menard se unirá al elenco en una potencial papel recurrente interpretando al padre Cavalia, un guapo sacerdote de Mónaco quien presidirá la boda de Blair. Brian J. Smith ha sido elegido como posible interés amoroso de Serena mientras está en Los Angeles, también como el novio de Ivy Dickes, Max, un aspirante a chef. Connor Paolo, quien ahora es regular en la serie Revenge de ABC no retornará al programa en su papel de Eric van der Woodsen diciendo, “He terminado. En la vida nunca debes ver hacía atrás, solo adelante.” El 16 de agosto de 2011, la revista Elle entrevisto a Taylor Momsen, afirmando que había renunciado a la serie para enfocarse llenamente en su carrera musical. La actriz/doble, Zoë Bell apareció en el primer episodio de la temporada. New York Magazine notó la aparición del escritor Jay McInerney, quien repite su personaje como Jeremiah Harris. Aaron Tveit, quien previamente apareció como el primo de Nate, Trip Vanderbilt en la tercera temporada de Gossip Girl, regresará al show para repetir su personaje.
Michelle Trachtenberg repetirá su personaje Georgina Sparks, quien fue vista por última vez en el final de la temporada cuatro. Su primera aparición será en el episodio número cien de la serie.
La temporada cinco comienza en Los Angeles, Chuck y Nate aprovechan sus vacaciones y deciden visitar a Serena, quien trabaja en las grabaciones de una película como asistente de producción. En Nueva York, Blair se da cuenta que planear una Boda Real puede ser estresante, especialmente con un bebé en camino, mientras Dan descubre las consecuencias de escribir ingenuamente sobre sus amigos. También la sorpresa del regreso de la prima de Serena, Charlie, quien intentará regresar a la familia Van Der Woodsen.
El episodio 100 de la serie se centrará en la Boda Real de Blair y el Príncipe Louis. «Será nuestro episodio más grande desde el piloto», dijo el productor ejecutivo Joshua Safran.
Con el cambio de hora a las 8:00pm, The CW cobrará 50 304 $ por publicidad de 30 segundos durante la quinta temporada de Gossip Girl.
El estreno de la temporada fue visto por 1,37 millones de televidentes, de los cuales 0,7 eran adultos de 19-49 años, mostrando descenso del 0,3 millonres respecto al estreno de la temporada anterior. El episodio doce arrojó la más baja audiencia con 1,11 millones de televidentes.
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