Gregorio Segundo Riera (Coro, estado Falcón, Venezuela, 10 de julio de 1852-Caracas, Venezuela, 14 de diciembre de 1917) fue un jefe militar que se levantó en Falcón en apoyo de la Revolución Legalista acaudillada por el general Joaquín Crespo.
Hijo del general y caudillo falconiano José Gregorio Riera en 1892. Se incorporó a las tropas comandadas por el general León Colina quién se levantó en Falcón en apoyo de la Revolución Legalista acaudillada por el general Joaquín Crespo en contra del gobierno de Raimundo Andueza Palacio, tomó parte en numerosos combates y en la batalla de La Vela. A fines de este año donde las tropas del Gobierno sufrieron una derrota decisiva, fue ascendido a general de división por el gobierno de Crespo.
Fue diputado por el estado Falcón y senador, un año después se hizo cargo de la jefatura del Partido Liberal de su región y, el 1 de enero de 1898, asumió la presidencia del Estado tras una holgada victoria electoral sobre el general Ceferino Castillo. Derrotó el Churuguara, en marzo de 1898, a las fuerzas del general José Manuel Hernández, el Mocho.
Luego de sortear la crisis surgida por la presencia del general José Ignacio Pulido, quién había sido nombrado jefe militar de la región por el Gobierno Nacional y se había atribuido funciones propias de la jurisdicción civil, se abocó a la reorganización de las rentas y a la administración de su gobierno. Organizó las tropas del Estado para luchar contra la revolución restauradora (mayo-julio de 1899), pero el presidente Ignacio Andrade dispuso que no presentara combate. Cuando Castro ocupó Caracas (octubre de 1899) el general Riera proclamó la autonomía del estado Falcón con el fin de negociar, desde una mejor posición, la revisión de sus fuerzas y la entrega del gobierno.
Fue designado jefe civil y militar del estado Carabobo en febrero de 1900 y en agosto fue nombrado administrador de la aduana de Puerto Cabello, cargo al cual renunció en noviembre de ese mismo año. Diputado por el estado Sucre en enero de 1901, dispuso romper con el gobierno de Castro y en mayo se trasladó a Curazao; permaneció en esta isla hasta fines de ese año cuando embarcó en el buque Ban Righ, llamado después Libertador, en compañía de números exiliados quienes junto al general Manuel Antonio Matos iniciaron la Revolución Libertadora contra el gobierno del general Cipriano Castro el 14 de febrero de 1902. Desembarco en el sitio de Sauca a unos 100 kilómetros de Coro con los generales Juan Pablo Peñaloza, Juan Sierralta Tinoco, Ortega Martínez y varios otros; después de sucesivos combates con las tropas del Gobierno ocupó la ciudad de Coro el 21 de junio de 1902. Nombra autoridades locales y marchó en campaña hacia el centro del país, participó en la Batalla de La Victoria durante octubre y noviembre 1902, en la cual, la revolución cayó derrotada.
Se desplegó entonces a Falcón donde sostuvo algunos combates en los meses sucesivos. El 20 de enero de 1903 atacó y formó nuevamente Coro pero, en un combate con las fuerzas del Gobierno que intentaban tomar la plaza, fue herido en una pierna viéndose obligado a abandonar la ciudad por falta de armamento.
Gregorio Segundo Riera casó con Emelina Fortique Gil, con quien tuvo tres hijos: Rosa (1883), Belén (1885) y Gregorio José (1886). Después de enviudar, contrajo matrimonio con Carmen Acedo Toro, con quien no tuvo hijos.
El 7 de junio se embarcó junto con el general Matos, rumbo al exilió en Curazao. A raíz del golpe de estado que depuso a Castro en 1908, regreso al país y fue designado miembro principal del Consejo de Gobierno instaurado por la Constitución de 1909, cargo en el cual permaneció hasta fines de 1912 cuando se retiró por motivos de salud.
El general Gregorio Segundo Riera muere en Caracas, Venezuela el 14 de diciembre de 1917.
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