En química orgánica, la halogenación por radicales libres es un tipo de halogenación. Esta reacción química es típica de los alcanos y aromáticos con sustituyentes alquilo, por aplicación de calor o luz UV. La reacción se usa en la síntesis industrial del cloroformo (CHCl3), diclorometano (CH2Cl2) y hexaclorobutadieno. La reacción procede por un mecanismo de radicales en cadena.
El mecanismo en cadena es como sigue, usando la cloración de metano como un ejemplo típico:
Las tres opciones vienen a ser:
La reacción neta es:
En el caso del metano o etano, todos los átomos de hidrógeno son equivalentes y tienen la misma probabilidad de ser reemplazados. Esto conduce a lo que es conocido como distribución estadística de los productos. Para el propano y alcanos superiores, los átomos de hidrógeno que forman parte de grupos CH2 (o CH) son reemplazados preferentemente.
La reactividad de los diferentes halógenos varía considerablemente: las tasas relativas son: flúor (108) > cloro (1) > bromo (7×10−11) > yodo (2×10−22). En consecuencia, la reacción de los alcanos con flúor es difícil de controlar, la reacción con cloro es moderada a rápida, la reacción con bromo es lenta y requiere altos niveles de irradiación UV, mientras que la reacción con yodo prácticamente no existe y es termodinámicamente desfavorable.
Un método común de síntesis orgánica empleando NBS es la reacción de Wohl-Ziegler.
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