La bis(trimetilsilil)amida de sodio es el compuesto químico con la fórmula ((CH3)3Si)2NNa. Esta especie, generalmente llamada NaHMDS (hexametilsililazida de sodio) es una base muy fuerte, usada para reacciones de deprotonación o reacciones catalizadas por bases. Sus ventajas son que está disponible como un sólido, y es soluble en un amplio rango de solventes no polares, en virtud a sus grupos TMS lipofílicos.
El NaHMDS es destruido rápidamente por el agua para formar hidróxido de sodio y bis(trimetilsilil)amina.
Es común que los reactivos organometálicos polares sean representados como iones, cuando en realidad tales especies son rara vez iónicas. La estructura mostrada en la figura es una representación mejor - el átomo de sodio está unido al átomo de nitrógeno por medio de un enlace covalente polar.
El NaHMDS es usado ampliamente como una base para ácidos C-H. Algunas reacciones típicas son:
El NaHMDS también es usado como una base para ácidos N-H.
El NaHMDS reacciona con halogenuros de alquilo para producir derivados amin:
Este método se ha extendido a la aminometilación por el reactivo (CH3)3Si)2NCH2OMe, que contiene un grupo metoxi lábil.
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