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Hexametilentetramina




La hexametilentetramina es un compuesto orgánico heterocíclico cuya fórmula es (CH2)6N4. También es conocida como hexamina, metenamina, urotropina, formamina, HMTA y hexaformo.[2]​ Posee una estructura de jaula simétrica tetraédrica. Es similar a la del adamantano, cuyos cuatro «vértices» son átomos de nitrógeno y las «aristas» son grupos metileno. Si bien la forma molecular define una jaula, no existe espacio libre en su interior para alojar otros átomos o moléculas. Este compuesto fue descubierto por el químico ruso Aleksandr Butlerov en 1859.[3][4][5]

A temperatura ambiente, la hexametilentetramina es un sólido con una densidad de 1,331 g/L. Su aspecto es el de polvo o cristales de color blanco prácticamente inodoros; los cristales formados en alcohol son rómbicos. Sublima cuando se calienta a 280 ºC, siendo su vapor 4,9 veces más denso que el aire. Es muy soluble en agua —en torno a 895 g/L—[6]​ y también soluble en etanol y acetona. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -2,84, indica que su solubilidad es notablemente mayor en disolventes polares que en apolares; así, es sólo ligeramente soluble en éter etílico y prácticamente insoluble en éter de petróleo.[2]

La hexametilentetramina es una sustancia higroscópica.[7]​ El valor de su pKa es igual a 5,13[8]​ y se descompone cuando es tratada con ácidos fuertes o ácidos orgánicos concentrados.[2]​ Es también incompatible con oxidantes fuertes, reaccionando violentamente con peróxido de sodio. A más de 90 ºC reacciona de forma explosiva con el 1-bromopentaborano(9). Es, además, corrosiva para algunos metales como aluminio y zinc.[9]

La hexametilentetramina se prepara haciendo reaccionar formaldehído y amoníaco,[10]reacción que puede tener lugar en fase gaseosa y en disolución:

Synthesis Hexamine.svg

Otra vía para sintetizar esta poliamina es por N-desnitración de una nitroamina —como octógeno (HMX)— por una dihidronicotinamida.[11]​ Relacionada con la anterior síntesis es la reducción controlada de ciclotrimetilentrinitramina (RDX), sustancia extremadamente explosiva, que también produce hexametilentetramina.[12]

En medicina, la hexametilentetramina se usó por primera vez en 1899 como antiséptico urinario.[13]​ Solo se empleó en casos de orina ácida, siendo utilizado el ácido bórico en el caso de infecciones de tracto urinario con orina alcalina.[14]​ Se observó que la eficacia de esta tetramina dependía enormemente de la acidez de la orina, más que de la cantidad de medicamento administrado; de hecho, en condiciones alcalinas, la hexametilentetramina es casi completamente inactiva.[14]

Durante la Primera Guerra Mundial, la hexametilentetramina también se empleó para tratar a soldados expuestos a fosgeno. Estudios posteriores han demostrado que dosis elevadas de hexametilentetramina proporcionan cierta protección si se toma antes de la exposición, pero ninguna si se administra a posteriori.[15]

El principal uso de la hexametilentetramina radica en la producción de preparaciones —en polvo o líquidas— de resinas fenólicas, donde se añade como componente para dar resistencia. Estos productos se usan como ligantes, por ejemplo en revestimientos de frenos y embragues, en productos abrasivos, en ciertos tejidos y en materiales ignífugos.[10]

Junto al 1,3,5-trioxano, la hexametilentetramina es un componente de pastillas de combustible usadas por campistas u organizaciones militares para calentar comida. Al arder no desprende humo y tampoco deja cenizas residuales, además de tener una alta densidad energética (30,0 MJ/kg).

Esta poliamina también ha sido empleada como conservante en la industria alimentaria (como INS 239). Está autorizado su uso en la Unión Europea[16]​ con la denominación E239 E, si bien no lo está en países como Estados Unidos, Rusia, Australia o Nueva Zelanda.[17]

Por otra parte, la hexametilentetramina es un reactivo versátil en la síntesis orgánica.[18]​ Se emplea en la reacción de Duff (formilación de anillos aromáticos activados),[19]​ en la reacción de Sommelet (conversión de haluros bencénicos en aldehídos)[20]​ y en la reacción de Delepine (síntesis de aminas a partir de haluros de alquilo).[21]

Asimismo, es un componente básico en la producción de explosivos como RDX, C-4,[10]octógeno, dinitrato de hexamina y HMTD.

La hexametilentetramina se usa como sal del ácido mandélico —mandelato de metenamina—[22]​ para tratar infecciones del tracto urinario. La hexametilentetramina se descompone a pH 5,5 o inferior, formándose amoníaco y formaldehído, teniendo este último actividad bactericida. La acidez de la orina se asegura administrando vitamina C (ácido ascórbico) o cloruro de amonio. Aunque su utilización como medicamento se había reducido a finales de los años 1990 debido a efectos adversos —cistitis hemorrágica por sobredosis—,[23]​ su uso se ha aprobado nuevamente por el aumento de la resistencia a los antibióticos habitualmente empleados. Este fármaco está particularmente indicado para el tratamiento profiláctico a largo plazo de la infección del tracto urinario, dado que las bacterias no desarrollan resistencia al formaldehído.

Los compuestos siguientes poseen la estructura del adamantano con uno, dos o tres átomos de nitrógeno:

Las siguientes aminas derivan de hidrocarburos bicíclicos:



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