Hidrólisis

Hidrólisis (del griego ὕδωρ, hydōr, ‘agua’, y λύσις, lýsis, ‘ruptura’ o ‘disociación’) es una reacción química entre una molécula de agua y otra macromolécula, en la cual la molécula de agua se divide y rompe uno o más enlaces químicos y sus átomos pasan a formar unión de otra especie química.

El término se utiliza ampliamente para reacciones de sustitución, eliminación y fragmentación, en las que el agua es el nucleófilo. Esta reacción es importante por el gran número de contextos en los que el agua actúa como disolvente.

En la hidrólisis ácido-base el agua se divide en el ion hidroxilo OH^- y un ion H⁺ (el cual es inmediatamente hidratado para formar el ion hidronio H₃O⁺). Esta reacción sucede espontáneamente en agua pura, y en el equilibrio la concentración de iones oxidanio (hidronio) en agua es [H₃O⁺] = 1 × 10⁻⁷ M. Esta es también la concentración de iones hidroxilo puesto que cada molécula de agua que se divide genera un hidroxilo y un oxidanio. Dicho equilibrio se denomina autoprotólisis:

${displaystyle {ce {H2O <=> H^+ + OH^-}}}$

${displaystyle {ce {H2O + H^+ <=> H3O^+}}}$

La adición de algunas sustancias al agua, por ejemplo una sal, modifica el equilibrio.^[1]​ Al ser disueltos en agua, los iones constituyentes de una sal se combinan con los iones hidronio, hidroxilo, o ambos, procedentes de la disociación del agua. Al consumirse estos iones se modifica su concentración y, como consecuencia, se modifica el valor del pH.

${displaystyle {ce {A^- + H2O <=> AH + OH^-}}}$

${displaystyle {ce {BH^+ + H_2O <=> B + H3O^+}}}$

Los iones A^-, BH⁺ procedentes de ácidos débiles AH, bases débiles B o sales AB se hidrolizan por acción del agua, dependiendo el grado de la reacción de la debilidad del ácido o de la base, y la solubilidad de la sal; los iones procedentes de ácidos o bases fuertes no se hidrolizan apreciablemente. Tanto la reacción como su constante de equilibrio se pueden obtener por combinación de la reacción ácido-base con la reacción de autoprotólisis del agua. Así, las sales obtenidas a partir de ácidos y bases fuertes no se hidrolizan, las obtenidas a partir de ácidos y bases débiles se hidrolizan de forma que el pH depende de las dos constantes, y en las obtenidas a partir de una combinación de ácido y base en las que solo uno es fuerte, será el fuerte el que determine el pH.

En química orgánica, la hidrólisis se presenta como la reacción opuesta a la condensación. En este contexto una molécula orgánica y el agua reaccionan rompiendo un enlace covalente para formar dos moléculas orgánicas con grupos funcionales que incluyen los átomos de la molécula de agua. En general se requiere añadir ácidos o bases fuertes para catalizar la hidrólisis.

La hidrólisis de amidas y ésteres ocurre cuando un nucleófilo, como el agua o el ion hidróxido, ataca al carbono del grupo carbonilo del éster o la amida. En una base acuosa, los iones hidróxido son mejores nucleófilos que las moléculas polares como el agua. En un ácido, el grupo carbonilo se protona, facilitando el ataque nucleofílico. Dado que una amida resulta de la condensación de una amina y un ácido carboxílico, la hidrólisis del amida genera dicha amina y dicho ácido. Para los ésteres, resultado de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol, se obtiene igual el ácido y el alcohol:

Uno de los ejemplos más antiguos de hidrólisis es la saponificación, en la que la hidrólisis básica de un triglicérido (una molécula con grupos éster) genera glicerol (un alcohol) y ácidos grasos (carboxílicos). Estos ácidos reaccionan a su vez con la base de la disolución generando sales orgánicas conocidas como jabones.

Artículo principal: Hidrólisis enzimática

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