Jay Christopher Cutler (n. Santa Claus, Indiana; 23 de abril de 1983) es un exjugador de fútbol americano estadounidense de la NFL. Salido del Draft de 2006, elegido por los Broncos en el puesto número 11 de la primera ronda, había formado parte de los Vanderbilt Commodores en sus años de colegial.
Jay Cutler estudió en el Heritage Hills High School en la ciudad de Lincoln City, Indiana. Fue el quarterback titular del equipo durante tres años, consiguiendo en los dos últimos un balance de 26-1, incluyendo una temporada perfecta de 15-0 en el último de los dos. Cutler y su equipo doblegaron a sus rivales por un total de 746-85, con un contundente 90-0 en Pikes Central. En su último año, Cutler completó 122 de 202 pases lanzados (60,4%) para un total de 2.252 yardas y 31 touchdowns, a lo que se sumarían 493 yardas de carrera en 65 intentos terminando en 11 ocasiones en la zona de anotación. También fue titular en la posición de safety durante tres años, interceptando 9 pases en el último de ellos, convirtiéndose así en el decimosegundo jugador con más intercepciones de todo el estado de Indiana esa temporada. Su balance perfecto de victorias en el último año se sumó al primer campeonato 3A del instituto, donde Heritage Hills batió a Zionsville en el tiempo extra, 27-24. La jugada del partido sucedió cuando Cutler hizo un pase lateral al halfback Cole Seifrig, que devolvió el pase a Cutler lanzándole el balón en la zona de anotación para dar por finalizado el partido.
Cutler fue incluido en el equipo ideal de todo el Estado de Indiana por la Associated Press en su último año. Además de jugar a fútbol americano, también fue incluido en el equipo ideal estatal de baloncesto y acaparó asimismo, menciones estatales en baseball como shortstop.
Cutler formó parte de la Universidad de Vanderbilt, donde fue titular en los 45 partidos que jugó vistiendo la camiseta de los Commodores, convirtiéndose así en el quarterback que más partidos ha jugado como titular en la historia de dicha universidad. No se perdió ningún partido por lesión. En 2002, Cutler batió el récord de la universidad de touchdowns y yardas de carrera para un jugador de primer año y corrió para más yardas que cualquier otro quarterback de la Southeastern Conference ese año. La Associated Press le condecoró con su inclusión en el equipo ideal de jugadores de primer año de toda la conferencia (SEC). En 2004, en su tercer año, Cutler completó el 61,0% de sus pases, batiendo de nuevo otro récord de la universidad, y lanzó para 1.844 yardas, 10 touchdowns y 5 intercepciones, lo que supuso el número más bajo de pases interceptados por temporada en toda su carrera.
La temporada de 2005, la última de Cutler con Vanderbilt, fue la más exitosa. Titular en 11 partidos, completó 273 de los 462 pases que lanzó (59,1%) para 3.073 yardas, 21 touchdowns y 9 intercepciones, convirtiéndose así en el primer Commodore en alzarse con el premio de Jugador Ofensivo del año de la SEC (votado por los entrenadores y la prensa), desde que lo hiciera en 1967 Bob Goodridge. Con su actuación en su último año, Cutler se convirtió en el segundo Commodore en lanzar para más de 3.000 yardas en una temporada, a la par que sus 273 pases completados y 21 touchdowns se sitúan en segundo lugar del récord de la universidad. Lideró a los Commodores en las victorias sobre Wake Forest, Arkansas, Ole Miss, Richmond y Tennessee. Los Commodores consiguieron también anotar la mayor puntuación (42) contra los Gators de Florida en su propio terreno, en Ben Hill Griffin Stadium. Vanderbilt casi derrota al decimotercer equipo de la nación en aquel momento, Florida, pero acabó sucumbiendo 49-42 en el segundo tiempo extra. En relación con la carrera universitaria de Cutler, el entonces safety de los Broncos John Lynch dijo: "Si este tipo puede reunir a unos cuantos futuros doctores y abogados (en referencia a sus compañeros de equipo de las Facultades de Derecho y Medicina de Vanderbilt) para ponerlos a competir contra los Gators de Florida, este hombre es un fuera de clase".
Los Commodores acabaron la temporada, y con ello la carrera universitaria de Cutler, en Tennessee contra los Volunteers con una victoria por 28–24. Dicha victoria fue la primera de Vanderbilt sobre Tennesse desde 1982, el año anterior al que nació Cutler. Además ese triunfo era el primero en Knoxville, Tennessee, desde 1975. Cutler lanzó 3 touchdowns y alcanzó las 315 yardas de pase en ese partido, convirtiéndose en el primer quarterback de Vanderbilt en lanzar 300 o más yardas en cuatro partidos consecutivos. La última jugada de Cutler como Commodore fue el touchdown que daba la victoria (y que ponía fin a la racha de derrotas ante Tennessee), en un pase a Earl Bennett. Finalista del premio Johnny Unitas Golden Arm (en español: brazo de oro), que premia al mejor quarterback de último año de la nación, Cutler fue incluido en el equipo ideal de la SEC (elegido por los entrenadores) y lideró dicha conferencia (con récord de Vanderbilt incluido) con 3.288 yardas totales en ataque.
Como Commodore, Cutler fue titular en sus cuatro años y capitán del equipo en tres de ellos. Batió el récord de Vanderbilt de yardas totales de ataque (9.953), pases de touchdown (59), yardas de pase (8.697), pases completados (710), pases intentados (1.242) y touchdowns (combinados) conseguidos (76). Cutler se graduó de Vanderbilt en 2005 con un grado en desarrollo de organizaciones y recursos humanos.
La exitosa carrera universitaria de Cutler no pasó desapercibida a los ojos de los expertos. Se esperaba que Cutler fuera elegido pronto en primera ronda del Draft de 2006, ya que se le consideraba el tercer mejor quarterback colegial, después de Matt Leinart de USC y Vince Young de la Universidad de Texas. Algunas predicciones del 1 de abril de 2006 proyectaban la elección de Cutler por delante de la de Leinart, pero siempre por detrás de Young. Aun así, otros expertos como Chris Mortensen de ESPN y Ron Jaworski lo etiquetaron como el mejor quarterback disponible en el Draft. Muchos ojeadores veían mayor fuerza en el brazo de Cutler que en el de Young o Leinart y le comparaban por ello, por su estilo de juego y por su certeza con el balón con Brett Favre. En el Scouting Combine de 2006, Cutler realizó 23 repeticiones de 102,3 kg de press de banca (más que algunos hombres de línea) y corrió la prueba de las 40 yardas en 4,77 segundos.
Habiendo atraído la atención de los Oakland Raiders, Detroit Lions, Arizona Cardinals y Baltimore Ravens, Cutler fue elegido por sorpresa por los Denver Broncos en el puesto número 11 del Draft, después de que los Broncos adquirieran esa elección de los Rams a cambio de la elección número 15 y 68 de Denver. Muchos creyeron que Cutler fue escogido por los Broncos por la pobre actuación que tuvo en el partido por el campeonato de la AFC del año anterior el entonces quarterback titular del equipo, Jake Plummer. Tras la sorprendente elección de Denver, Cutler dijo: "No teníamos noticia alguna. Creo que lo supimos unos 15 segundos antes que el resto". Cutler, como estaba proyectado, se convirtió en el tercer quarterback elegido, por detrás de Vince Young (elegido en el tercer lugar) y Matt Leinart (décimo). Fue el tercer Commodore en ser elegido en primera ronda del Draft, después de Will Wolford y Bill Wade. Cutler firmó un contrato a 6 años vista el 27 de julio de 2006, valorado en 48 millones de dólares, en el que se incluían 11 millones en bonus.
Después de un gran rendimiento en el Training camp de los Broncos en el verano de 2006, Cutler fue ascendido del tercero al segundo puesto en la lista de quarterbacks del equipo por delante de Bradlee Van Pelt. Lanzó para más yardas que ningún otro jugador de primer año (rookie) en toda la pretemporada.
El 27 de noviembre de 2006, Shanahan manifestó de forma oficial que Jay Cutler reemplazaría a Jake Plummer como el quarterback titular de Denver porque, según dijo Shanahan, "creo que es la mejor forma de ganar actualmente". Este anuncio acabó con semanas de especulación sobre la eventual promoción de Cutler al puesto de titular en el equipo.
El 3 de diciembre, en una noche gélida, se produjo el esperado debut de Cutler con los Broncos. Fue el partido que enfrentaba a los Broncos en casa frente a los Seattle Seahawks y que acabaron perdiendo por 23–20. Cutler completó 10 de sus 21 pases lanzados para 143 yardas, 2 touchdowns y 2 intercepciones. Su primer touchdown como profesional fue un pase al tight end Stephen Alexander en el segundo cuarto del partido. Su otro touchdown de pase tuvo lugar en el último cuarto del encuentro en un espectacular pase de 71 yardas al también rookie Brandon Marshall, con el cual se empataba el partido a 20 puntos. Esa jugada constituye uno de los pases de touchdown más largos por un quarterback novato en la historia de la NFL y también se convirtió en el segundo pase más largo de rookie a rookie en la historia de la franquicia de Denver.
Una semana más tarde, el 10 de diciembre, en la derrota contra los Chargers en San Diego, Cutler conectó con el tight end Tony Scheffler para 2 touchdowns en el lapso de tan sólo 48 segundos, empatando la marca de producción de dos pases de touchdown entre novatos en el menor tiempo posible, hito que protagonizaron previamente Charlie Conerly y Bill Swiacki en 1948 defendiendo los colores de los New York Giants.
El primer triunfo de Cutler vino con su tercera titularidad, el 17 de diciembre, en la victoria de los Broncos sobre los Arizona Cardinals por 37-20 en Arizona. Acabó el partido con 21 pases completados de 31 que lanzó, todo ello para una ganancia de 261 yardas, 2 touchdowns, 1 intercepción y un rating de 101,7. Fue el mayor rating en un partido de un quarterback novato en los Broncos desde que John Elway consiguiera un rating de 117,4 frente a los Cleveland Browns el 4 de diciembre de 1983, justo un mes después de que naciera Cutler. Uno de sus pases de touchdown en el partido contra Arizona fue un lanzamiento de 54 yardas a Javon Walker en la tercera jugada del partido para los Broncos. El pase voló 65 yardas en el aire. Shanahan dijo posteriormente a la prensa: "Visteis lo que pudo hacer hoy. No hace falta ser un genio para ver que este hombre está muy bien formado, pudiendo realizar todo tipo de pases o jugadas con plena confianza".
Posteriormente, Cutler lideró a los Broncos en la victoria sobre los Cincinnati Bengals en Nochebuena, 24-23, en su cuarto partido como titular de la temporada. Completó 12 de sus 23 pases lanzados para 179 yardas, 2 touchdowns y 1 intercepción. Además, lideró a los Broncos en un drive de 99 yardas en el tercer cuarto que culminó con un touchdown de carrera de dos yardas de Mike Bell. Este partido fue el primero de dos partidos consecutivos que los Broncos y Cutler jugarían en Nochebuena.
Con motivo de sus dos pases de touchdown frente a los Bengals, Cutler se convirtió en el primer novato en la historia de la NFL (así como en el segundo jugador de la NFL, sin contar novatos, tras Mark Rypien de los Washington Redskins en 1988) en lanzar al menos 2 touchdowns en cada uno de sus primeros cuatro partidos jugados. También se convirtió en el segundo novato en la historia de la liga (quinto jugador en general) en conseguir al menos 2 touchdowns en cada una de sus primeras cuatro titularidades. El otro rookie en conseguirlo fue Dan Marino en 1983.
La aventura de los Broncos en conseguir un puesto en los playoffs llegó a su fin en el último partido de la temporada, en el que Denver perdió en casa frente a los San Francisco 49ers. La derrota fue la séptima de los Broncos esa temporada (9-7) y la cuarta (4-4) en casa, algo poco común. A pesar de haber sufrido una conmoción en la primera parte, Cutler acabó el encuentro con 230 yardas de pase (21 de 32 pases completados) y 1 touchdown, liderando a Denver a empatar el partido con su tanto de pase en los últimos instantes del partido, forzando así el tiempo extra.
Habiendo jugado cinco partidos en 2006, Cutler acabó con un balance de 2 victorias por 3 derrotas, completó 81 de 137 pases que lanzó para 1.001 yardas, consiguiendo 9 touchdowns y 5 intercepciones, lo que le reportó un rating de 88.5. Consiguió el segundo porcentaje de touchdowns más alto (6,6), así como el tercero en porcentaje de touchdowns por intercepción (1,8) entre novatos con un mínimo de 125 intentos de pase desde 1970.
La temporada 2007 de la NFL supuso la primera que disputó Cutler como titular de forma completa. En el primer partido contra los Buffalo Bills, Cutler llevó a Denver a remontar el partido con un drive de 12 jugadas (42 yardas) que culminaría con un field goal de 42 yardas de Jason Elam en los segundos finales del último cuarto que les acabaría dando la victoria. Sus pases intentados (39), completados (23) y las yardas de pase conseguidas (304) en dicho encuentro fueron un récord personal de Cutler por aquel entonces. En el segundo partido de la temporada contra los Oakland Raiders, Cutler consiguió por segunda vez consecutiva que los Broncos remontaran un partido adverso en el estreno de la temporada en Denver. Casi al final del partido, Cutler movió las cadenas 78 yardas en 15 jugadas para que Jason Elam chutara el field goal que empataría el partido. El partido siguió en el tiempo extra, en el cual Cutler dirigió de nuevo un gran drive de 52 yardas que acabó con el segundo field goal ganador de Elam en la temporada. Cutler acabó el partido con 1 touchdown, lo que le convirtió en el primer quarterback de la franquicia de Denver en conseguir al menos un pase de touchdown en sus primeras siete titularidades. La racha de Cutler se extendió a 9 partidos, hasta la derrota de Denver por 41-3 en casa frente a los San Diego Chargers en el quinto partido de la temporada. Anteriormente, en la semana anterior, Cutler había conseguido su primer touchdown de carrera en su vida como profesional ante los Indianapolis Colts en el RCA Dome.
Después de la bye week en la sexta semana de competición, los Broncos retornaron (después de concluir con un balance de 2 victorias -todas ellas en el último suspiro del partido- y 3 derrotas) con una importante victoria ante los Pittsburgh Steelers (4-1) por 31-28, de nuevo con un field goal en los últimos segundos de Jason Elam. Cutler obtuvo un rating de 106,7 tras completar 22 de sus 29 lanzamientos (75,9% -récord en su carrera-) para 248 yardas y un récord personal de 3 touchdowns. También consiguió su marca personal en el número de yardas de carrera en un partido (41), así como su carrera más larga como profesional (31 yardas). Cutler fue nombrado mejor jugador del partido (junto con Jason Elam) por la NBC (en su NBC Sunday Night Football). Su racha de once partidos seguidos con al menos 1 intercepción se rompió la semana siguiente, cuando los Broncos consiguieron llevar a los Green Bay Packers (6-1) al tiempo extra gracias a un nuevo field goal de Jason Elam después de un gran drive de 89 yardas comandado por Cutler cuando quedaban 2:27 minutos en el último cuarto. Denver acabó sucumbiendo en el tiempo de desempate, 19-13, en la primera jugada de la que dispusieron los Packers en el tiempo extra. La siguiente semana, Cutler tuvo que abandonar pronto el partido que les enfrentaba a los Detroit Lions por una lesión en su pierna, dando las riendas de su equipo al suplente Patrick Ramsey. Los Broncos perdieron el partido 44-7, aunque, con Cutler de vuelta para el siguiente partido, Denver pudo reponerse ganando 27-11 a los Kansas City Chiefs en el Arrowhead Stadium.
La siguiente semana, en un Monday Night en casa contra los Tennessee Titans, Cutler se enfrentó a su compañero en el Draft de 2006, Vince Young, por primera vez en un partido. Los Broncos ganaron el partido, 34-20. Cutler consiguió un rating de 137,0 (su segunda mejor marca como profesional), completando 16 de 21 lanzamientos para 200 yardas, 2 touchdowns y ninguna intercepción. Ambos pases de touchdown vinieron en sendos pases de más de 40 yardas, lo que convirtió a Cutler en el primer quarterback de Denver desde John Elway en 1995 en lanzar al menos 2 touchdowns de más de 40 yardas en un mismo encuentro. Denver batió su propio récord al conseguir contra los Titans 4 touchdowns de más de 40 yardas. El triunfo mejoró el balance de Denver (5-5), empatando en el primer puesto de la AFC West con los San Diego Chargers.
Los Broncos perdieron sus dos siguientes partidos (perdiendo por ello el primer puesto de la AFC Oeste en detrimento de los Chargers), pero posteriormente batieron a los Chiefs en casa de forma espectacular con un contundente 41-7. En el partido, Cutler lanzó 4 pases de touchdown y consiguió el mejor rating de su carrera (141,0).
Denver terminó la temporada regular con un balance de 7-9, por lo que no pudieron alcanzar los playoffs por segundo año consecutivo. Cutler fue titular en los 16 partidos de la temporada, completando 297 pases de 467 que lanzó (63,6%) para un total de 3.497 yardas, 20 touchdowns y 14 intercepciones. Fue el decimosegundo quarterback en cuanto a rating (88,1) y el décimo en yardas de pase (3.497). Además, Cutler fue el noveno mejor jugador pasador de la liga en third down, con un rating de 92,1 (73/125 pases completados y 901 yardas, 8 TD y 3 INT. Sus 3.497 yardas de pase se situaron en la séptima mejor marca de la franquicia en una temporada. También obtuvo el tercer mejor récord de la historia de los Broncos en pases completados en una temporada (63,6%). Además, como su predecesor, Jake Plummer, Cutler mostró una gran habilidad para realizar grandes jugadas (conocidas por la jerga del deporte como big plays) fuera del pocket, así como tener la capacidad de correr con el balón en cualquier momento (corrió 44 veces para 205 yardas -4,7 por carrera-, y 1 touchdown).
A finales de 2007, muchos expertos manifestaron que consideraban a Cutler como el quarterback que, de entre los pasadores jóvenes, más posibilidades iba a tener para convertirse en un jugador de élite, como Peyton Manning o Tom Brady.
Con la temporada 2007 acabada, Cutler, Brandon Marshall y Tony Scheffler viajaron a Atlanta para entrenar juntos de cara a la temporada 2008.
Antes de comenzar la temporada, Cutler y Daniel Graham fueron votados, por sus compañeros, como capitanes en ataque.
Cutler empezó la temporada enfrentándose a los Oakland Raiders en Oakland, en el Monday Night. Completó 16 de 24 pases, consiguió 300 yardas y 2 touchdowns, que sirvieron para que los Broncos ganaran 41-7. Su actuación le acarreó un rating de pase (137,5) que se mantiene como el segundo mejor de la NFL después de la primera semana de temporada. Los Broncos consiguieron 441 yardas totales y no perdieron el balón ni una sola vez. La semana siguiente, Cutler y los Broncos batieron a los San Diego Chargers en Denver, 39-38. Cutler completó 36 pases de 50 lanzados para 350 yardas y 4 touchdowns, empatando así su mejor marca de anotaciones en el pase. Uno de sus lanzamientos se produjo cuando al partido le quedaban 24 segundos por disputarse, en situación de 4º down y a 4 yardas de la goal line. Lanzó el pase a Eddie Royal, quien también conseguiría anotar en la siguiente jugada cuando los Broncos decidieron jugarse el partido yendo a por la conversión de los dos puntos, lo que finalmente conseguirían. A dicho encuentro le siguió otra gran actuación de Cutler la siguiente semana también en Denver ante los New Orleans Saints. Lanzó para 264 yardas (21 de 34) y 2 touchdowns. Los Broncos sufrirían su primera derrota la semana siguiente en Misuri ante los Kansas City Chiefs, 33-19. Cutler fue interceptado en 2 ocasiones, la primera vez en la temporada. Aun así, su actuación a lo largo del mes de septiembre le aupó a conseguir el título de mejor jugador en ataque del mes en la AFC por primera vez en su carrera. Fue el mejor de la AFC en pases completos (102), intentos (157); quinto en porcentaje de pases completados (65,0%); primero en yardas de pase (1.275); segundo en yardas por intento (8,12); tercero en touchdowns de pase (9) y en rating (98,6). Los Broncos acabaron el mes con un balance de 3-1, posicionándose primeros en la AFC Oeste.
Cutler y su equipo comenzaron el mes de octubre con una victoria en Denver sobre los Tampa Bay Buccaneers por 16-13. Se trataba del segundo partido consecutivo en el que los Broncos no conseguían anotar más de 20 puntos en ataque después de haber cosechado más de 30 puntos en los primeros tres partidos de la temporada. Cutler lanzó para 227 yardas (23/34), 1 touchdown y ninguna intercepción. Dicho triunfo se convertiría en el único de los Broncos en todo el mes de octubre, ya que posteriormente perderían tres partidos consecutivos. El primero de ellos fue en casa ante los Jacksonville Jaguars con un resultado final de 24-17 para la franquicia de Florida. Cutler no llegó a las 200 yardas de pase por primera vez en la temporada (192), si bien consiguió 2 touchdowns pero fue interceptado en una ocasión. La siguiente derrota llegaría en el Monday Night contra New England en Foxboro por un contundente 41-7. Cutler se lesionó el dedo índice de la mano con la que lanza (mano derecha) en el primer drive ofensivo del partido. Volvió al terreno de juego y pasó para su peor yardaje de la temporada, 168 yardas. Los Broncos tendrían la semana siguiente una bye week, tras la cual sufrirían su tercera derrota seguida en octubre en un partido contra los Miami Dolphins en el Invesco Field de Denver por 26-17. Cutler lanzó para 307 yardas (24/46), 2 touchdowns y 3 intercepciones. Estas tres intercepciones supusieron su récord negativo en un partido.
A continuación de esas tres derrotas en octubre, Cutler y los Broncos abrieron el mes de noviembre con una victoria fuera de casa ante los Cleveland Browns a modo de remontada. Los Broncos estuvieron por momentos, ya en la segunda parte del partido, por debajo en el marcador, 23-10, pero consiguieron remontar gracias al brazo de Cutler, que consiguió lanzar tres pases de touchdown en el último cuarto, llevando a los suyos a una victoria apretada (34-30). En el primero de esos tres touchdowns conseguidos, Cutler consiguió conectar con el wide receiver Eddie Royal en un pase de 93 yardas. Fue la jugada más larga en la carrera de Jay Cutler y el cuarto touchdown más largo en la historia de la franquicia. Cutler acabó con 447 yardas (récord personal), 3 touchdowns y 1 intercepción. Fue nombrado el Jugador Ofensivo de la Semana de la AFC por primera vez en su carrera. Cutler pasó de remontar en el último cuarto ante los Browns a conseguir otra remontada de tintes idénticos ante los Falcons en Atlanta. Cutler lanzó para 216 yardas (19/27) y 1 touchdown y llevó a Denver a remontar de nuevo un partido en el último cuarto con un drive final con el que los Broncos se alzarían con la victoria. Con 5 minutos y medio por disputar, y con los Broncos perdiendo 20-17, Cutler lanzó para touchdown un pase a Daniel Graham en tercera y goal. El touchdown llevó al 24-20 final. No hubo remontada que valiese la semana siguiente, cuando los Broncos sufrieron su tercera derrota consecutiva en casa ante los Oakland Raiders (31-10). Cutler no consiguió lanzar para touchdown por primera vez en 11 partidos, acabando el partido con 204 yardas y 1 intercepción. Lo que sí consiguió en ese partido fue empatar a John Elway como el quarterback en la historia de los Broncos que antes ha conseguido alcanzar las 3.000 yardas de pase en una temporada. Cutler llegó a las 3.036 en 11 partidos. Los Broncos ganarían el siguiente partido fuera de casa ante los New York Jets, 34-17, en unas condiciones desfavorables (lluvia y viento intenso). La victoria fue la tercera consecutiva fuera de casa para el equipo. Cutler lanzó para 357 yardas, 2 touchdowns y 1 intercepción.
Cutler y los Broncos ganaron su primer partido de diciembre y pusieron fin a la racha de tres partidos consecutivos perdiendo en casa, al conseguir el triunfo por 24-17 ante los Kansas City Chiefs. Cutler lanzó para 286 yardas (32/40), 2 touchdowns y 1 intercepción. Su 80% de pases completos supuso su marca personal de la temporada. Cutler consiguió en este partido su cuarto drive ganador en el último cuarto esta temporada (el séptimo en su carrera), después de llevar a los Broncos 95 yardas hasta el territorio de los Chiefs, culminando su drive con un pase de touchdown a Brandon Marshall. En su siguiente partido, la racha de tres victorias consecutivas fuera de casa llegó a su fin, cuando visitaron a los Carolina Panthers en un partido que perdieron por 30-20. Cutler lanzó para 172 yardas, 1 touchdown y 1 intercepción. No alcanzó las 200 yardas de pase por tercera vez esta temporada. Cutler y los Broncos también perdieron el siguiente partido, esta vez en casa, ante los Buffalo Bills, 30-23. Cutler completó 25 de 45 pases para 359 yardas. Sí anotó 2 touchdowns de carrera. Asimismo, en dicho partido consiguió batir el récord de franquicia en una temporada en pases completados (349) y yardas de pase (4.089) de John Elway y Jake Plummer, respectivamente. Con una nueva oportunidad perdida para alcanzar los playoffs, los Broncos se enfrentarían la última semana a los San Diego Chargers en California por un puesto en postemporada. El ganador del encuentro se coronaría como campeón de la AFC Oeste. Cutler y los suyos sucumbieron al gran estado de forma de los Chargers y perdieron el partido por un estrepitoso 52-21. Cutler completó 33 pases de los 49 lanzados para un total de 316 yardas, 1 touchdown y 2 intercepciones. Cutler necesitaba conseguir 3 touchdowns para igualar la mejor marca de la franquicia de touchdowns de pase en una misma temporada, récord que todavía hoy mantienen John Elway y Jake Plummer con 27. Los Broncos se convirtieron así en el primer equipo en desaprovechar una ventaja de tres partidos para alcanzar los playoffs en las tres últimas semanas de competición desde que se instauró el sistema de las divisiones en 1967.
Cutler acabó la temporada con marcas personales en pases completados (384), intentos de pase (616), yardas de pase (4.526), touchdowns de pase (25), intercepciones (18), intentos de carrera (57) y touchdowns de carrera (2). Fue el tercer quarterback de la NFL en pases completados (el primero por la AFC), segundo en intentos de pase (primero en la AFC), tercero en yardas de pase (primero en la AFC) y séptimo en touchdowns de pase (tercero en la AFC).
Cutler finalizó tercero en las votaciones de los aficionados de entre los quarterbacks de la AFC para la Pro Bowl de 2009. Tres son los quarterbacks elegidos por conferencia para jugar dicho encuentro. El voto popular o de los aficionados representa un tercio de los votos totales (el voto de los jugadores y entrenadores de la NFL constituyen los dos tercios restantes). Fue oficialmente elegido para jugar en su primera Pro Bowl el 16 de diciembre de 2008. Cutler fue escogido como jugador reserva. Además de Cutler, otro Bronco consiguió ser elegido para jugar el encuentro: Brandon Marshall.
Al término de la temporada 2008, el entrenador en jefe de los Broncos, Mike Shanahan, fue despedido y reemplazado por Josh McDaniels, quien anteriormente había sido el coordinador ofensivo de los New England Patriots. El 28 de febrero, ESPN reportó que los Broncos estaban considerando la posibilidad de transferir a Cutler en un triple intercambio con los Detroit Lions o los Tampa Bay Buccaneers. Este intercambio habría mandado a Cutler a Tampa Bay mientras que el quarterback Matt Cassel jugaría con los Broncos y jugaría para su anterior entrenador, McDaniels. Los Broncos afirmaron que no iniciaron las conversaciones acerca del traspaso, pero que si estaban atentos a las ofertas. Se reportó la molestia de Cutler acerca de la posibilidad de ese intercambio. Esto provocó de inmediato la reacción de McDaniels asegurando que Cutler no sería transferido a otro equipo.
El 15 de marzo, Cutler puso a la venta su casa en Colorado; más tarde en ese mismo Cutler confirmó que había pedido de manera oficial a los Broncos que lo transfirieran. El 31 de marzo de 2009, el dueño de los Broncos, Pat Bowlen, anunció que intentarían transferir a otro equipo a Cutler.
El 2 de abril, Cutler fue transferido a los Chicago Bears. A cambio, los Broncos recibirían las primeras selecciones de draft de Chicago en 2009 y 2010, una selección de tercera ronda en 2009, así como al QB Kyle Orton, a cambio de Cutler y una selección de quinta ronda en 2009.
Los Bears perdieron su primer partido de la temporada regular con Cutler como quarterback, por marcador de 21–15, ante sus rivales divisionales, los Green Bay Packers. Aunque Cutler consiguió un touchdown y 277 yardas por pase, solo completó 17 de 36 intentos de pase, pero fue interceptado en cuatro ocasiones, la mayor cantidad de intercepciones en un partido en su carrera deportiva.
El 20 de octubre de 2009, Cutler y los Bears extendieron su relación laboral por dos años más, la cual fue por 30 millones de dólares. El nuevo contrato de Cutler con Chicago se terminará en el año 2013.
Cutler trabaja de voluntario en el programa Best Buddies de la Universidad de Vanderbilt, en el que se desarrollan actividades específicas para jóvenes con deficiencias mentales.
Al acabar la temporada de 2007, Cutler fundó la Jay Cutler Foundation, que asociada junto con la de Mile High United Way, focalizó sus recursos en la Iniciativa por el Éxito de la Juventud para ayudar a los niños con problemas a remover los obstáculos y facilitarles su escolarización secundaria.
El 1 de mayo de 2008, Cutler hizo pública su diabetes tipo 1 y la necesidad de inyectarse insulina diariamente. Actualmente está respondiendo bien a su tratamiento.
Cutler trabaja también con Dedicated to Diabetes (en español: comprometidos con la diabetes), que es una organización con sede en Denver cuyo objetivo consiste en mejorar el conocimiento de la sociedad sobre la diabetes.
Una representación animada de Cutler hizo una breve aparición en el episodio Guitar Queer-o de South Park. La serie da vida a un pueblo de Colorado y los personajes son acérrimos seguidores de los Denver Broncos. Dos de ellos, Stan y Kyle, se topan con Cutler y le dicen: "Encantado de conocerte. Quiero decir, eres un poco malo, pero mi padre dice que puedes llegar a ser bueno algún día". Más tarde, Cutler hablaría acerca de escena diciendo: "Fue genial. Creo que fue gracioso. Pueden reírse de mí si quieren."
Cutler, junto con su compañero Tony Scheffler y el ex quarterback de los Broncos Preston Parsons, asistió al programa Oprah´s Big Give grabado en Denver en 2007, y que fue finalmente emitido por la cadena ABC el 9 de marzo de 2008.
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