Leo Gregory es un actor inglés.
En 2005 se unió al elenco de la película Hooligans, donde dio vida a Bovver, miembro de la GSE y la mano derecha de Peter "Pete" Dunham (Charlie Hunnam). Ese mismo año interpretó al músico británico Brian Jones en Stoned.
En 2007, interpretó al soldado de primera Quealey en la película The Mark of Cain.
En 2012, participó como invitado en la serie Silent Witness, donde interpretó a Daniel Kessler, un guardia de la prisión manipulador y vicioso. Ese mismo año, participó en el video musical "Sweet Nothing", de Calvin Harris y con la participación de Florence Welch, donde interpretó al novio de la cantante.
En 2014 interpretó al vikingo Thorald en la película Northmen: A Viking Saga.
En 2015 participó de la quinta y última temporada de Strike Back: Legacy.
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