Letters to Cleo es una banda de rock alternativo procedente de Boston. En sus inicios eran una banda de ska, pero fueron evolucionando con el tiempo. Su curioso nombre procede del hecho de que Hanley tenía un amigo de correspondencia llamado Cleo cuando era joven. A menudo, las cartas que le enviaba eran devueltas. Ella las guardó en una cajita bajo su cama con la etiqueta Letters to Cleo (Cartas para Cleo). Cuando estaban buscando nombre para el grupo, se encontró con la caja y de ahí nació el nombre.
La banda está compuesta por Kay Hanley (voz y guitarra), Greg McKenna (guitarra), Stacy Jones (batería) –estos tres miembros fundadores–, junto a Michael Eisenstein (guitarra) y Joe Klompus (bajo).
La banda se formó en 1990 y estuvo varios años tocando por Boston y alrededores, bajo el nombre de Rebecca Lula. Finalmente en 1993 lanzaron su primer LP, Aurora Gory Alice. El álbum fue bastante difundido por la región y finalmente, cuando firmaron con una discográfica mayor (Giant Records) fue lanzado a nivel mundial. Su primer single con un gran éxito fue Here & Now, que se encontraba dentro de la banda sonora de la serie Melrose Place. Gracias a él aparecieron en diversos shows de televisión como el de Conan O'Brien o Jon Stewart.
Después de esto, sacaron al mercado tres discos más; Wholesale Meats and Fish en 1995, Go! (1997) y Sister (1998). El grupo también aparece en la película de 1999 Diez cosas que odio de ti, en ella uno de los personajes principales era fan de la banda. Contribuyeron con tres canciones a la banda sonora de la película, un tema original y dos covers. La banda se disolvió un año después, y los integrantes siguieron sus correspondientes carreras en solitario. Como dato curioso el baterista Stacy Jones pasó a ser baterista de la banda de grunge de Chicago Veruca Salt, más tarde abandonaría esta banda para ser vocalista de American Hi Fi.
En septiembre del 2008, fue lanzado un comunicado a la prensa anunciando la reunificación de la banda, realizando una pequeña gira a finales del 2008.
La banda se reunió en 2016, lanzando el EP Back to Nebraska el 14 de octubre del mismo año.
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