Lupeol es un principio activo triterpenoides.
Tiene varias propiedades medicinales, uno es anti-inflamatorio. Un estudio de 1998 encontró que lupeol disminuía la inflamación de las patas en ratas en un 39%, en comparación con el 35% para el compuesto de control estandarizado indometacina.
Se encuentra en una variedad de plantas, incluyendo el mango, Acacia visco o Abronia villosa. También se encuentra en el te de diente de león.
La primera síntesis total de lupeol se informó por Gilbert Stork et al.
Recientemente, en 2009, Surendra y Corey informaron de una síntesis total más eficiente y enantioselectiva de lupeol, a partir de (1E,5E)-8-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-2,6-dimethylocta-1,5-dienyl acetato por el uso de una polycyclización.
Lupeol es producida por varios organismos de epóxido de escualeno (2,3-oxidoescualeno). Esqueletos de dammarano y baccharano se forman como productos intermedios. Las reacciones son catalizadas por la enzima sintasa lupeol:
Lupeol tiene una farmacología compleja en los seres humanos, mostrándose antiprotozoario, antimicrobiano, antiinflamatorio, antitumoral y propiedades quimio preventivas. Un estudio también ha encontrado alguna actividad como inhibidora de la dipeptidil peptidasa-4 y prolil oligopeptidasa a concentraciones altas (en el rango milimolar).
Es un inhibidor eficaz en modelos de laboratorio del cáncer de próstata y de piel.
Como un agente anti-inflamatorio, lupeol funciona principalmente sobre el sistema interleucina. Bani y col. (2006) encontraron lupeol para disminuir la IL-4 (interleucina 4) la producidas por tipo 2 células T-helper.
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