Myrcene

El mirceno,^[2]​ or β-mirceno, es un olefínico natural compuesto orgánico. Se clasifica como un hidrocarburo, más precisamente como un monoterpeno. Los terpenos son dímeros de isopreno, y mirceno es uno de los más importantes. Es un componente del aceite esencial de varias plantas, incluyendo Laurus nobilis, cannabis,^[3]​ ylang-ylang, tomillo, perejil,^[4]​ y lúpulo.^[5]​^[6]​ Se produce principalmente semi-sintéticamente a partir de la myrcia, de la cual recibe su nombre. Se trata de un intermedio clave en la producción de varias fragancias. α-mirceno es el nombre para el isómero estructural 2-metil-6-metileno-1,7-octadieno, que no se encuentra en la naturaleza y se utiliza poco.^[7]​

Los terpenos surgen naturalmente de la deshidratación de terpenol geraniol. Se podría, en principio, extraer a partir de cualquier número de plantas, por ejemplo tomillo, las hojas de los cuales contienen hasta un 40% en peso de mirceno. La ruta actual para las muestras comerciales es por la pirólisis (400 °C) de pineno, que se obtiene de la trementina.^[7]​

Mirceno es un intermedio importante usado en la industria de la perfumería. Tiene un olor agradable, pero rara vez se utiliza directamente. También es inestable en el aire, que tiende a polimerizar. Las muestras se estabilizan mediante la adición de alquilfenoles o tocoferol. Por tanto, es más altamente valorado como un intermediario para la preparación de productos químicos de sabores y fragancias tales como mentol, citral, citronelol, citronelal, geraniol, nerol, y linalol. El tratamiento de mirceno con cloruro de hidrógeno da cloruro de geranilo, cloruro de nerilo, y cloruro de linalilo. El tratamiento de estos compuestos con acetato da el acetato de geranilo, acetato de nerilo, y acetato de linalilo, respectivamente. Estos ésteres pueden luego hidrolizarse a los correspondientes alcoholes. El mirceno se convierte también en mircenol, otra fragancia que se encuentra en la lavanda, a través de hidroaminación no catalizada de la 1,3-dieno seguido de hidrólisis y la eliminación Pd-catalizada de la amina.

Como 1,3-dienos, tanto mirceno y mycenol se someten a reacciones de Diels-Alder con varios dienófilos, tales como la acroleína para dar derivados de ciclohexeno s que también son fragancias útiles.^[8]​

Mirceno tiene un efecto analgésico y es probable que sea responsable de las propiedades medicinales de la hierba de limón té. Tiene propiedades antiinflamatorias a través de la prostaglandina E2.^[9]​ La acción analgésica puede ser bloqueado por la naloxona o la yohimbina en ratones que sugiere la mediación de "alfa 2-adrenérgicos con liberación estimulada de opioides endógenos".^[10]​

Dosis muy altas de mirceno como barbitúrico potencian el sueño inducido en ratones,^[11]​ más el apoyo a las sugerencias de la actividad sedante. Es probable que este es responsable de la utilización de lúpulo^[12]​ y hierba de limón^[9]​ como sedantes. El mirceno tiene un punto de ebullición de 166-168 grados centígrados (330-334 grados Fahrenheit) y se le atribuyen propiedades analgésicas, anti-inflamatorias, antibióticas y anti-mutagénicas.^[13]​

---