El ducado de Villena es un título nobiliario español de carácter histórico, creado oficialmente como título nobiliario en 1420 por el rey de Castilla Juan II a favor de su primo carnal y cuñado, Enrique de Trastámara, infante de Aragón, posiblemente con motivo del matrimonio de Enrique en 1420 con la hermana del rey, Catalina de Castilla, hija también de Enrique III.
Enrique de Trastámara era hijo de Fernando I de Aragón y de Leonor de Alburquerque, condesa de Alburquerque.
Su denominación hace referencia a la localidad de Villena, actualmente provincia de Alicante.
El señorío de Villena, se forma entre 1252, año en que muere Fernando III de Castilla, y 1256, a favor de su hijo el Manuel de Castilla, i señor de Villena, con las poblaciones de Tierra de Jorquera. Hellín, Tobarra, Almansa, Yecla, Sax y Villena, lo que fue conocido como Tierra de don Manuel.
El sector norte del señorío, la llamada Tierra de Alarcón e Iniesta, que era tierra de realengo, fueron posteriormente incorporadas al señorío de Villena por su hijo y sucesor el infante Don Juan Manuel, ii señor de Villena.
El infante don Juan Manuel, ejerció su señorío como un auténtico príncipe soberano, intitulándose sucesivamente señor, príncipe y duque de Villena.
Aunque solo el título de señor, tenía un fundamento jurídico y territorial, en Castilla, y el único que se le ha reconocido históricamente, el hecho de intitularse también príncipe y duque de Villena, tuvo su origen en que, en el año 1333, el rey de Aragón Alfonso IV le otorgó el privilegio y rango de principado a su señorío de Villena, y posteriormente Pedro IV de Aragón, le otorgó el título de duque en 1336.
Es en 1409, cuando se vuelve a conceder el señorío de Villena, por el rey de Castilla, Juan II, a su hermana la infanta María de Castilla con rango de ducado. Por el matrimonio de la infanta con Alfonso el Magnánimo perdería el ducado, al ser nombrado este rey de Aragón. Enrique de Trastamara, infante de Aragón, conseguiría desposarse con la infanta Catalina, hermana del rey castellano, entregándose a él el ducado (ahora en posesión de Catalina) que ya había poseído su cuñada María. De esta forma se hará con el ducado en 1420, siendo considerado este como VI duque de Villena.
Primera época:
Infante Don Juan Manuel (1282-1348), i duque de Villena y también Príncipe de Villena y ii Señor de Villena. Era hijo de Manuel de Castilla, infante de Castilla y de León, el Señor de Villena, así como de Escalona y de Peñafiel y de Beatriz de Saboya, hija de Amadeo IV de Saboya, conde de Saboya. Era sobrino de Alfonso X el Sabio, y nieto de Fernando III el Santo. Heredó de su padre, el infante Manuel de Castilla, el señorío de Villena y usó, con esta denominación, sucesivamente, los títulos de Señor, Príncipe y Duque.
Fue, en su época, uno de los más ricos y poderosos señores de Castilla, llegando a tener su propio ejército compuesto por más de mil caballeros. Acuñó su propia moneda, como hacían los reyes y los príncipes soberanos.
Casó, en 1299, con Isabel de Mallorca y de Foix. Sin descendientes de este matrimonio.
En 1311 contrajo matrimonio con Constanza, hija del rey Jaime II de Aragón. De este matrimonio nacieron:
Después de enviudar, se casó con Blanca Núñez de Lara, hija del infante Fernando de la Cerda, nieto de Alfonso X "El Sabio". Los hijos de este matrimonio fueron:
Tuvo hijos fuera de matrimonio con Inés de Castañeda:
Segunda época :
Casó en 1420, con Catalina de Castilla, hija de Enrique III y de Catalina de Lancáster, infanta de Castilla y hermana de Juan II. Sin descendencia de este matrimonio.
Contrajo un segundo matrimonio en 1444 con Beatriz Pimentel, hija de Rodrigo Alonso Pimentel, ii conde de Benavente y de Leonor Enríquez de Mendoza. De este matrimonio nacieron:
El ducado de Villena revirtió a la corona, volviéndose a conceder el 12 de noviembre de 1445 por Juan II de Castilla a Juan Pacheco, con categoría de marquesado, que pasó a ser iii marqués de Villena, quién también fue nombrado i duque de Escalona.
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