La Premier League de las Islas Vírgenes Estadounidenses de 2018-19 fue la 15ª edición del Campeonato de fútbol de las Islas Vírgenes Estadounidenses, y la primera bajo el nombre Premier League. La temporada comenzó el 14 de octubre de 2018 y terminó el 17 de febrero de 2019. El campeón garantizó un cupo en la CONCACAF Caribbean Club Shield 2020
Equipos de Saint Croix:
Equipos de Saint Thomas:
Por primera vez, los equipos de las dos principales islas, Saint Croix y Saint Thomas, compitieron juntos en la misma liga (anteriormente, jugaban en sus propias ligas, y los dos mejores de cada liga clasificaba a los play-offs). Un total de ocho equipos, con cuatro equipos de cada isla, compitieron en la temporada regular.
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