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Reacción de Wurtz



En química orgánica, la Reacción de Wurtz, llamada así por su diseñador Charles-Adolphe Wurtz, es una reacción de combinación adición de un halogenuro de alquilo con sodio para formar un nuevo enlace carbono-carbono:

donde la R es un radical libre y X el halógeno.

Es el tipo de reacción que sintetiza a alcanos.

El halógeno tiene la tendencia de recibir un electrón y el sodio tienen la tendencia de ceder un electrón. En solución el halógeno recibe el electrón de parte del sodio dejando al sodio halogenado y al radical alquilo libre.

El radical libre acepta un electrón de otro átomo de sodio.

El alquil ionizado se intercambia con un nuevo halógeno formando un enlace carbono-carbono con el alquilo acompañante.

Todo junto:

Por ejemplo, la formación de etano a partir de metil iodo:

y también, la formación de n-butano a partir de cloro:

La síntesis de Freund es un método en síntesis orgánica para obtener ciclopropanos que consiste en la ciclización de 1,3 dihaloalcanos por un acoplamiento de Wurtz intramolecular:

Cuando se utiliza zinc se denomina reacción de Gustavson. La síntesis industrial de ciclopropano utilizando 1,3-dicloropropano con polvo de zinc en etanol acuoso se conoce como proceso del ciclopropano de Hass.,[1][2]


English Version / Versión en Inglés > Wurtz reaction


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