Las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, usadas en química orgánica, establecen la prioridad de los sustituyentes unidos a un átomo, habitualmente carbono. Esto nos sirve para designar de forma inequívoca la configuración, la disposición espacial, de estereoisómeros tales como enantiómeros y diastereoisómeros o en el caso de los alquenos en la notación Z/E.
Este sistema fue desarrollado por los químicos Robert S. Cahn, Christopher Ingold y Vladimir Prelog en un artículo clave donde establecieron las normas del CIP y que se publicó en 1966.
Las prioridades de los grupos unidos a un átomo se establecen siguiendo unas reglas de prioridad (o reglas de secuencia):
Por ejemplo, la prioridad del grupo metilo (-CH3) es menor que la del grupo etilo (-CH2CH3), ya que el metilo solo tiene átomos de hidrógeno unidos al primer carbono mientras que el etilo tiene un átomo de carbono con un número atómico mayor y por tanto con una prioridad más alta.
Siempre se empieza comparando los átomos de máxima prioridad unidos al primer átomo, ganando el que tenga un mayor número atómico. En caso de empate se sigue con los siguientes en número atómico. En el ejemplo, el átomo de oxígeno del hidroximetilo (-CH2OH) se impone sobre el átomo de carbono del isopropilo (-CH(CH3)2).
El etilo (-CH2CH3) tiene menor prioridad que el isopropilo (-CH(CH3)2), ya que este último tiene un átomo más de carbono unido al primero, deshaciendo el empate inicial entre átomos de carbono ya que el segundo átomo de carbono del isopropilo tiene un número atómico más elevado que el siguiente átomo del etilo que es un hidrógeno. Esto es, el mayor número de sustituyentes de máxima prioridad (con mayor número atómico) ha decidido en favor del isopropilo. Del mismo modo, el 2-metilpropilo (-CH2CH(CH3)2) es de mayor prioridad que el propilo (-CH2CH2CH3).
La prioridad se establece en el primer punto de discrepancia que se encuentre, el más cercano al primer átomo del sustituyente, siendo intrascendente el resto de estructura. Esto es, en el ejemplo, el grupo 2-hidroxietilo (-CH2CH2OH), a pesar de contener en su estructura un átomo de oxígeno con un número atómico más elevado, es de menor prioridad que el isopropilo (-CH(CH3)2), ya que en este al primer carbono hay unidos dos átomos de carbono, mientras que en el 2-hidroxietilo sólo hay uno.
En caso de llegar a un punto de ramificación a lo largo de una cadena se escoge, si fuera necesario continuar el análisis, la rama de mayor prioridad.
Los descriptores R/S permiten indicar en un compuesto orgánico la configuración (la disposición espacial de los sustituyentes) de un carbono o centro quiral, estereocentro o centro estereogénico, que es el caso de un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes.
Se añade R o S entre paréntesis como prefijo delante del nombre de la molécula orgánica. En caso de ser más de uno el centro estereogénico, separados por coma se indica el descriptor R o S de cada uno, precedido del número o localizador que identifica su posición.
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