Esteban V Dragutin (en serbio: Stefan Dragutin: serbio cirílico: Стефан Драгутин; f. en 1316) fue rey de Serbia entre 1276 y 1282, y de Sirmia de 1282 a 1316.
Fue el hijo mayor de Esteban Uroš I de Serbia y Helena de Anjou. Se casó con Catalina de Hungría, hija del rey húngaro Esteban V. Más tarde fue el cabecilla hungarófilo de la política serbia, por lo que entró en conflicto con su padre, cuyo trono usurpó en 1276, ayudado por los húngaros. Emprendió un ataque al Imperio bizantino, que no prosperó.
En 1282 enfermó tras romperse una pierna cazando; el trono pasó entonces a su hermano menor Esteban Milutin, aunque Esteban se reservó algunas zonas septentrionales. Desde el matrimonio de su hijo con una pariente real húngara, en 1284 Dragutin recibió del rey Ladislao IV de Hungría áreas de Moesia y Belgrado, así como las comarcas bosnias de Soli y Usora, que gobernó hasta 1316, estableciendo relaciones con el ban bosnio Esteban I Kotromanić. Su nuevo estado se llamó «Reino de Sirmia». La capital se fijó primero en Debrc (situada entre Belgrado y Šabac), y luego pasó a Belgrado; fue el primer dirigente serbio en residir en esta.
En ese entonces la designación de Sirmia abarcaba los territorios de la Alta Sirmia (la moderna Sirmia) y la Baja Sirmia (la moderna Moesia), siendo la segunda la que se encontraba sometida a la autoridad de Stefan Dragutin. Aunque algunas fuentes históricas indican que gobernó también en la primera y en Eslavonia, no hay unanimidad al respecto.
A finales del siglo XIII, Dragutin agregó Braničevo y Kučevo a su territorio. Entró en conflicto con su hermano Milutin cuando este quiso reforzar los lazos con el Imperio bizantino, por lo que no traspasaría el trono a su hijo Vladislav, como se había acordado. La intervención de la clerecía en 1313 ayudó a calmar el conflicto. A finales de su vida se alejó de sus conocidos en Hungría, reforzando los lazos en Serbia. Luego fue monje y cambió su nombre por Teoktist. Murió en 1316 y fue enterrado en el monasterio de Đurđevi Stupovi, cerca de Novi Pazar. Tras su muerte, el reino de Sirmia pasó a su hijo Vladislav.
Su legado comprende algunos bellos monasterios, entre los que destaca el de Mala Remeta en Fruška Gora, la iglesia de san Aquiles cerca de Arilje, y el citado Đurđevi stupovi con la iglesia de San Jorge en Ras (actual Novi Pazar).
Fruto de su matrimonio hacia 1268 con Catalina de Hungría, hija de Esteban V de Hungría e Isabel la Cumana fueron tres hijos:
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