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Tioéter



En química orgánica, un tioéter (o sulfuro) es un compuesto que contiene el grupo funcional formado por un puente de azufre entre dos cadenas carbonadas (R-S-R' o R1-S-R2) como se muestra a la derecha. Siendo el azufre análogo de un grupo éter (R-O-R'), este grupo funcional es llamado grupo tioéter o grupo sulfuro. Como muchos otros compuestos que contienen azufre, los tioéteres volátiles tienen olores característicos desagradables.[1]

Un tioéter es similar a un éter, conteniendo un átomo de azufre en vez de un átomo de oxígeno. Debido a que el oxígeno y el azufre pertenecen al grupo de los anfígenos en la tabla periódica, las propiedades químicas y reactividad de los éteres y tioéteres tienen algunos puntos en común.

Este grupo funcional es importante en biología, en especial en el aminoácido metionina y el cofactor biotina.

Tales reacciones se aceleran en presencia de una base, la que convierte al tiol en un tiolato, mucho más nucleofílico.

Por ejemplo, el sulfuro de dimetilo puede ser oxidado como sigue:

Los oxidantes típicos incluyen a los peróxidos. Como por ejemplo el sulfuro de metilo y propilo.

Por su olor desagradable algunos tioéteres son utilizados como aditivo para dotar de olor a los gases de uso doméstico que son inodoros (metano, etano, butano,...) como el metiltiol (CH3-SH).

El olor característico de la cebollas y su efecto picante es debido al propanotiol (CH3-CH2-CH2-SH).

El olor característico de los ajos y su efecto picante es debido al sulfuro de dietilo (CH3-CH2-S-CH2-CH3).



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