La 53ª edición de la Vuelta Ciclista del Uruguay, se disputó del 29 de marzo al 7 de abril de 1996.
Se recorrieron 1655 km, divididos en 10 etapas con dos cronos, una por equipos de 28 km y una individual de 52.5 km.
Participaron 16 equipos de Uruguay y 7 extranjeros sumando 120 ciclistas y el ganador fue Milton Wynants del Club Nacional de Football.
Fue una carrera dónde los principales pretendientes (Gustavo Figueredo, José Asconeguy, Sergio Tesitore, Federico Moreira), fueron quedando relegados y cediendo posiciones. Las revelaciones de esta edición fueron Milton Wynants y el argentino Hernán Cline.
En la 1ª etapa 12 competidores llegaron con 50s de ventaja sobre el pelotón entre los que estaban Cline y Wynants. En la 2ª, con llegada en Lago Merín, fueron 21 ciclistas los que lograron una ventaja de 57s sobre el pelotón. Cline y Wynants, no se perdieron la escapada y un aspirante (Sergio Tesitore), tampoco. Pero el resto de los favoritos ya estaban a casi 2 minutos. Hernán Cline ganó la etapa y se colocó primero en la clasificación general, el chileno Marcelo Sandoval quedó 2º a 9s y Milton Wynants 3º a 13s.
Estos mismos 3 pedalistas (Cline, Wynants y Tesitore), fueron protagonistas de la 4ª etapa a Colonia cuando junto con 11 ciclistas más sacaron al pelotón 4' 01s. El chileno Sandoval perdió el lugar, al no estar en la fuga y la suerte parecía estar echada para Figueredo, Asconeguy, Moreira etc. porque la diferencia ya era de más de 6 minutos.
La suerte para Sergio Tesitore cambió en la 7ª etapa, porque no pudo estar en la escapada de 20 ciclistas que arribaron al final en Tacuarembó (entre los que estaban los principales de la clasificación general) y llegó junto con el pelotón a una diferencia de 17' 43s, con lo cual se le fueron todas las chances.
En la 9ª y penúltima etapa se disputó la contrarreloj individual y la duda estaba si Wynants podría absorber la diferencia de 16s que le llevaba Cline. La duda se disipó enseguida y Wynants le sacó más de 3 minutos quedándose con la malla oro.
Mientras tanto Federico Moreira ganó la contrarreloj en forma abrumadora y de estar a más de 6 minutos, quedó colocado 2º en la clasificación general a 2' 06s de Milton Wynants y superando a Hernán Cline que quedó 3º.
En la última etapa no hubo cambios y Milton Wynants ganó su primera y única Vuelta Ciclista del Uruguay.
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