La Vuelta a Cundinamarca (oficialmente: Vuelta a Cundinamarca - Indeportes Cundinamarca) es una competencia ciclística regional colombiana por etapas (Cat. Nacional) de duración menor a una semana que recorre el departamento de Cundinamarca y es organizada por la Liga de Ciclismo de dicho departamento. Está entre las carreras principales del ciclismo colombiano junto al Tour Colombia, la Vuelta a Colombia, el Clásico RCN, la Vuelta a Boyacá, la Vuelta al Valle del Cauca y la Vuelta a Antioquia
La primera edición oficial se corrió en 1974, sin embargo se tienen registros de la realización de una "Vuelta a Cundinamarca" en 1955 ganada por el ciclista Benjamín Jiménez y un intento de realizar una segunda edición en 1959.
Desde su primera edición oficial, en 1974, la competencia se corrió bajo la denominación de "Clásica de Cundinamarca", denominación que por disposición de la Federación Colombiana de Ciclismo cambió en 1996 al de "Vuelta a Cundinamarca".
El primer ganador fue el boyacense Norberto Cáceres. Los ciclistas con más ediciones ganadas son José Patrocinio Jiménez y Luis Alberto González con tres victorias cada uno.
A partir del año 2010 se corre de manera paralela a cada edición, la Vuelta a Cundinamarca Femenina, con un recorrido menor siendo la primera ganadora la también boyacense Lorena Colmenares. La ciclista con más ediciones ganadas con dos victorias es la bogotana Liliana Moreno.
Los ciclistas que aparecen en negrita siguen activos.
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