La Clásica de los Puertos de Guadarrama fue una carrera ciclista de un día que se disputaba en la Sierra de Guadarrama, en Madrid (España).
Fue creada en 1920, bajo la denominación Vuelta a los Puertos o Campeonato de Madrid, pasando por diferentes épocas en las que tuvo mayor o menor continuidad en su celebración, para finalmente quedarse ininterrumpidamente en el calendario ciclista profesional desde 1978. Desde la creación de los Circuitos Continentales UCI en 2005 formó parte del UCI Europe Tour, dentro de la categoría 1.1. La última edición se disputó en 2008.
Nota: Las ediciones de 1965, 1978, 1979 y 1981 fueron amateur.
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