Xileno
1,2-dimetil-1,3,5-ciclohexatrieno (Ortoxileno). 1,3-dimetil-1,3,5-ciclohexatrieno (Metaxileno)
Irritación de vías respiratorias, náuseas, dolor de cabeza y depresión del
El contacto repetido y prolongado puede ocasionar dermatitis. Se absorbe a
El xileno, xilol o dimetilbenceno, C6H4(CH3)2 es un derivado dimetilado del benceno. Según la posición relativa de los grupos metilo en el anillo bencénico, se diferencia entre orto-, meta-, o para- xileno (o con sus nombres sistemáticos 1,2-; 1,3-; y 1,4-dimetilbenceno). Se trata de líquidos incoloros e inflamables con un característico olor parecido al tolueno.
Los xilenos se encuentran en los gases de coque, en los gases obtenidos en la destilación seca de la madera (de allí su nombre: xilon significa madera en griego) y en algunos petróleos. Tienen muy buen comportamiento a la hora de su combustión en un motor de gasolina y por esto se intenta aumentar su contenido en procesos de reformado catalítico.
Los xilenos son buenos disolventes y se usan como tales. Además forman parte de muchas formulaciones de combustibles de gasolina donde destacan por su elevado índice octano.
En química orgánica son importantes productos de partida en la obtención de los ácidos ftálicos que se sintetizan por oxidación catalítica.
Un inconveniente es la dificultad de separación de los isómeros que tienen puntos de ebullición casi idénticos (o-xileno: 144 °C; m-xileno: 139 °C; p-xileno: 138 °C).
En histología se emplea en los pasos iniciales como solvente de la parafina en los cortes (desparafinización) y en los últimos pasos de preparado de muestras (tinción y montaje) como líquido intermediario o "aclarante", esto debido a que las proteínas fijadas y deshidratadas tienen igual índice de refracción que el xileno, por ello las muestras aparecen transparentes o "aclaradas". También permite el uso de medios de montaje hidrófobos (resinas sintéticas) para la preservación de la muestra teñida.
Por su capacidad para disolver el poliestireno es el componente básico, o incluso el único, de los pegamentos utilizados en plastimodelismo.
El xilol se encuentra en los marcadores de tinta permanente.
Los xilenos son nocivos. Sus vapores pueden provocar dolor de cabeza, náuseas y malestar general. Al igual que el benceno, es un agente narcótico. Las exposiciones prolongadas a este producto puede ocasionar alteraciones en el sistema nervioso central y en los órganos hematopoyéticos.
Aquellos hidrocarburos que resultan de sustituir dos átomos de hidrógeno de la bencina por otros tantos moléculas del radical metilo, pertenecientes a la segunda serie de los isómeros de la bencina, como todos los derivados de sustitución de esta pueden existir bajos las modificaciones isoméricas orto, meta y para: