El asentamiento español en Jamaica fue un asentamiento que se originó a partir del siglo XVI, cuando Jamaica era española, para finalizar fundamentalmente en 1670, fecha en la cual España entrega la isla a la corona británica mediante el Tratado de Madrid. Sin embargo, nunca hubo comunidades significativas españolas en la isla, razón por la cual fue fácilmente ocupada por los británicos.
La llegada de españoles a Jamaica se inició en 1494, con el arribo de Cristóbal Colón a la isla, en busca de oro (pues en Cuba y La Española, donde le habían informado de la existencia de la isla, la denominaban Xaymaca, que quiere decir, en lengua indígena, “lugar del oro bendecido”), aunque luego descubriera que este era inexistente en la isla. Colón denominó a la isla como Santiago y la usó como un miniestado para su familia. Además, él y sus marineros fundaron algunos lugares, tales como Santa Gloria (la actual bahía de St. Anne), denominado así por Colón, ya que fue el primer lugar que se avistó cuando ellos llegaron a Jamaica.
En 1505 Juan de Guzmán, duque de Medina Sidonia propuso en acuerdo con Colón un proyecto para poblar la isla pero el rey Fernando lo rechazó porque le inquietaba el poderío acumulado por esta casa nobiliaria. En 1509 se fundó el primer asentamiento español de la isla, que fue bautizado con el nombre de Sevilla la Nueva y estaba situado en un lugar cercano a Santa Gloria. Así, ya en 1510, se nombró como primer teniente de gobernador de Jamaica a Juan de Esquivel, y la isla fue incorporada al Virreinato colombino.
Sin embargo, en 1524 los colonos abandonaron Nueva Sevilla y se trasladaron a la actual Spanish Town fundada por el adelantado Francisco de Garay, gobernador colonial de Jamaica, con el nombre de Nuestra Villa de la Santísima Señora de la Vega, Santiago de la Vega, St. Jago de la Vega o Villa de la Vega (lugar que tomó el nuevo nombre inglés cuando estos conquistaron la isla en 1655). Aquí se construyó la catedral más antigua de Jamaica. Con el tiempo los españoles fundaron otros lugares en toda la isla (como fue el caso de Las Chorreras u Ocho Ríos, y Santa Cruz), pero fue esa ciudad la elegida como capital de Jamaica. Los colonos, como solían hacer en las colonias en las que se establecían, llevaron a la isla cultivos (tales como la caña de azúcar y el plátano) y animales domésticos (como los perros, los gatos y los caballos), siendo estos animales la mayoría de los que existen actualmente en Jamaica.
Sin embargo, la mayoría de los españoles que llegaron a la isla buscaban oro y plata pero, ante su inexistencia en Jamaica, ellos generalmente la abandonaban, asentándose solo en las llanuras costeras, principalmente en la parte norteña de la isla. Así, Jamaica se convirtió en un centro fundamentalmente de aprovisionamiento y descanso.
Sin embargo, a partir de 1595, los piratas, bucaneros y corsarios ingleses comenzaron a atacar la isla con cierta frecuencia, con el fin de desafiar la Bula Papal, que declaraba que todos los territorios del nuevo mundo pertenecían a los reinos de Castilla y Portugal. Al ataque de 1596, le siguieron otros desarrollados en 1603, 1640 y 1643. Así, los españoles fueron desalojados por la fuerza por los Ingleses en Ocho Ríos, en St. Ann. Sin embargo, fue en 1655 cuando el ejército inglés, dirigido por el almirante inglés Sir William Penn y el general Robert Venables, ocupó finalmente la isla, haciéndose cargo de la última fortaleza española de Jamaica.
Dominada la colonia española por los británicos, el temor a la pérdida oficial de la isla por parte de España provocó que, en 1659, el político y noble español Juan Francisco de Leiva, comenzara a arbitrar medios para expulsar a los extranjeros de la isla, proponiendo el envío de "una armada despachada de la Península, cargada de gentes que han de ser de trabajo y provecho como lo es la de las Canarias". Así, llegó un grupo de soldados españoles a Jamaica, que se asentaron en el ya mencionado Santiago de la Vega, reforzando la comunidad española presente en la capital de la isla, para que ejercieran una mayor resistencia a la ocupación británica. Mientras, en 1660, fue nombrado el primer gobernador británico de Jamaica, Edward D'Oyley. Este gobierno era ya un signo de soberanía británica de la isla, pero España no reconoció a Jamaica como británica hasta 1670.
Además, en 1660, como ocurrió en otras colonias españolas, Jamaica se convirtió en un refugio para los Judíos, atrayendo también a aquellos que habían sido expulsados de España y Portugal. Ya en 1510 se había firmado un acuerdo con los Judíos, poco después de que el hijo de Cristóbal Colón se estableciera en la isla. La comunidad judía de Jamaica, formada principalmente por mercaderes y comerciantes, se vio obligada a llevar una vida clandestina, haciéndose llamar "portugeses". Todo esto aumentó la comunidad hispana en la isla.
Sin embargo, con la firma del tratado de Madrid de 1670, España cede definitivamente Jamaica y las islas Caimán al Reino Unido. Tras la ocupación británica oficial de la isla, los colonos españoles huyeron después de liberar a sus esclavos, los cuales se dispersaron por las montañas, uniéndose a los cimarrones, los esclavos que habían escapado previamente de los españoles para vivir con los Taínos. Los cimarrones jamaicanos lucharon contra los británicos durante el siglo XVIII en la Primera Guerra Cimarrón.
Después de que los británicos tomaran Jamaica, los judíos de la colonia, muchos de los cuales eran originarios de España y Portugal, decidieron que la mejor defensa para tratar de evitar la recuperación de la isla por parte de España era animar a convertir la colonia en una base para los piratas del Caribe. Con los piratas instalados en Puerto Real, los españoles serían disuadidos de atacar. Los líderes británicos estuvieron de acuerdo con la viabilidad de esta estrategia para prevenir la agresión exterior. Fue así como comenzó nuevamente un arribo de piratas caribeños a la isla.
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