Cayman Airways (IATA: KX - ICAO: CAY - Callsign: Cayman Airways) es la aerolínea nacional de las Islas Caimán. Su centro de operaciones está ubicado en el aeropuerto Aeropuerto Internacional Owen Roberts de Gran Caimán, Islas Caimán. La empresa fue fundada en julio de 1968.
La aerolínea proporciona tanto servicios aéreos programados como chárter, transportando pasajeros y carga a cerca 12 destinos en el Caribe. Cayman Airways utiliza el Aeropuerto Internacional Owen Roberts de Gran Caimán como conexión para sus vuelos desde la zona del Caribe. Entre los socios regionales de Cayman Airways se encuentran Cayman Airways Express.
La Aerolínea comenzó oficialmente sus operaciones el 7 de agosto de 1968, bajo el nombre de Cayman Brac Airways. Luego el gobierno de las islas compró el 51% de sus acciones a LACSA la línea bandera de Costa Rica y se convirtió totalmente en propiedad del gobierno en 1977, la aerolínea regional operaba servicios de Gran Caiman hacia Cayman Brac y viceversa contando solo con avión tipo DC-3.
Unos pocos meses después de que se formó, Cayman Airways cubrió su primera ruta internacional Kingston en Jamaica con un avión arrendado tipo Bac 1-11, el servicio internacional a Miami. Empezó en 1972 con un Douglas DC-6, la aerolínea obtuvo su primer avión propio en 1978 que era un Bac 1-11 con el cual empezó su servicio a Houston. En 1979 obtuvo un segundo Bac 1-11, un Hawker Siddleley Avro 748 y una Britton Norman Trislander, la aerolínea sustituiría sus dos Bac 1-11 con aeronaves Boeing 727-200 en 1982, el fortalecimiento de la aerolínea en el área regional e internacional y su capacidad le permitió introducir el servicio de primera clase. Estos Boeings 727 fueron sustituidos por B737-200 durante la década de los ochenta, ofreciendo servicios charter y regulares a Atlanta, Baltimore, Boston, Chicago, Detroit, Minneapolis, Newark, Nueva York, Filadelfia, y San Luis.En Colombia Cayman Airways ofrece vuelos charters programados en época de temporada a la Isla de San Andrés (Colombia) .
La flota de Cayman Airways se compone de las siguientes aeronaves (a julio de 2021):
La flota de la aerolínea posee a julio de 2021 una edad promedio de: 14.9 años.
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