Demetrio Calcocondilas (en griego Δημήτριος Χαλκοκονδύλης Demetrios Chalkokondyles, latinizado como Demetrius Chalcocondyles) o Calcocondilo (Atenas, agosto de 1423 – Milán, 9 de enero de 1511) fue un escritor y gramático griego. Contribuyó al renacimiento de la literatura griega en Italia. Es autor de Erotemata (1493) realizó las primeras ediciones en Italiano de las obras de Homero (1488) y de Isócrates (1493).
Pertenecía a la importante familia ateniense de los Calcocondilas. Su padre, Jorge, fue político durante el Ducado de Atenas. Por causas políticas se enfrentó a Nerio Acciajuoli, duque de Atenas y tuvo que exiliarse junto a su familia, por lo que fueron a vivir al Despotado de Morea. Su hermano Laónico era historiador.
Poco antes de la caída de Constantinopla en 1447, se traslada a Italia.
En 1463 es admitido como lector de griego en la Universidad de Padua.
En Florencia traduce al italiano y edita las obras de Homero en 1488.
Mantiene lazos de amistad con Marsilio Ficino y con Poliziano, y es mentor de Johannes Reuchlin.
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