El ducado de Medina Sidonia es un título nobiliario hereditario del Reino de España que el rey Juan II de Castilla otorgó a Juan Alonso Pérez de Guzmán, iii conde de Niebla, el 17 de febrero de 1445, como premio a los servicios a la corona de su linaje, que había fundado Guzmán el Bueno. El nombre del ducado proviene de la localidad española de Medina Sidonia, en Andalucía y de él deriva, a su vez, la denominación casa de Medina Sidonia.
Es uno de los principales y más tradicionales títulos de Andalucía y el Reino de España y el que le da nombre a la casa de Medina Sidonia, como propietaria del mismo, constituyendo uno de los linajes familiares más importantes de España en relevancia histórica, además de ser el ducado hereditario continuo más antiguo de España.
Los duques de Medina Sidonia fueron los principales magnates del Reino de Sevilla, teniendo control sobre el condado de Niebla, el marquesado de Ayamonte, el marquesado de Gibraltar, el señorío de Sanlúcar de Barramenda, etc. Su principal rival en la región fue la casa de Arcos.
El ducado de Medina Sidonia es un ducado hereditario que ha sido ostentado sin interrupción desde su concesión en 1445. Por ello se trata del ducado hereditario vigente más antiguo de la Corona de Castilla y del Reino de España, puesto que el ducado de Benavente vigente se creó en 1473 y el ducado de Arjona vigente se trata en realidad de una rehabilitación de 1902.
Este ducado tuvo una enorme importancia histórica, por lo que recibió en 1520 la Grandeza de España de Primera Clase o Inmemorial, que se concedió a los principales linajes nobiliarios de España.
Este título estuvo en manos de la familia Pérez de Guzmán hasta el año 1779, cuando lo heredó José Álvarez de Toledo y Gonzaga, undécimo marqués de Villafranca del Bierzo. Desde entonces los Álvarez de Toledo ostentaron dicho título hasta la muerte de la xxi duquesa, cuando lo heredó su hijo Leoncio Alonso González de Gregorio y Álvarez de Toledo, del linaje González de Gregorio.
Los duques de Medina Sidonia tienen ascendencia Real, debido a que, entre otras muchas líneas, María Antónia Gonzaga y Caraciolo, madre del xvi duque de Medina Sidonia, Francisco de Borja Álvarez de Toledo y Gonzaga, descendía, a través de la Casa de Este, de Catalina Micaela (1567-1597), hija de Felipe II, casada con Carlos Manuel I de Saboya.
Con anterioridad a la concesión del ducado de Medina Sidonia a los Guzmanes, condes de Niebla, Enrique II ya le había concedido en 1380 dicho título a Enrique de Castilla y Sousa, hijo natural suyo con la cordobesa Juana de Sousa y que murió sin descendencia. En la calle Rey Heredia de Córdoba se conserva un edificio llamado el Palacio del Duque de Medina Sidonia, en alusión a este infante.
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