Estilbeno
El estilbeno es un hidrocarburo aromático, de fórmula C14H12, del que existen dos formas isómeras: el trans-1,2-difeniletileno (E-estilbeno) y el cis-1,2-difeniletileno (Z-estilbeno) .
Con el mismo término de "estilbenos" se designan también a los derivados hidroxi y alcoxi del estilbeno simple, así como sus formas heterósido (glicósido) y polímeros.
A esta familia pertenecen los polifenoles naturales presentes en muchas familias de plantas superiores (por ejemplo, el trans-resveratrol de la uva).
Junto a los bifenilos y fenantrenos, conforman la familia de los estilbenoides.
El estilbeno es una de las sustancias utilizadas ilegalmente por algunos agricultores, tanto en forma libre como sus derivados (sales o ésteres). Esta sustancia está prohibida en diversos países (Francia.).
Su nombre proviene del griego y significa stilbos, brillante, debido a sus propiedades de fluorescencia.
El estilbeno es una molécula, de color amarillo, que existe en dos formas diastereoisómeras, formas (E) y (Z), siendo esta última la menos estable debido a impedimentos estéricos y con un punto de fusión de entre 5 ° y 6 °C, mientras que la forma (E) tiene un punto de fusión de alrededor de 125 °C.
El cis-estilbeno (otro nombre para la forma Z) pueden ser convertidos por fotólisis en su isómero trans-estilbeno (forma E), que posee una fluorescencia azul.
El estilbeno es un disruptor endocrino. Se recomienda, por tanto:
Esta familia de polifenoles naturales incluye a los derivados hidroxi- y metoxi- del estilbeno simple, así como sus formas glicósido y polímeros. Se encuentran en muchas plantas superiores.
En respuesta a los ataques de agentes patógenos externos (insectos, microorganismos), las plantas se protegen mediante la producción de compuestos tóxicos que contribuyen al bloqueo de los atacantes locales. Algunas de estas sustancias, tales como los alcaloides (nicotina), terpenoides (piretrinas) o isoflavonas (rotenoides) han sido ampliamente estudiados. Otros, como los estilbenos, son mucho menos conocidos.
Los estilbenos permiten comprender por qué algunas variedades de vid son más o menos resistentes a los ataques de hongos. Se ha demostrado que las hojas de la vid inoculadas con el mildiu (Plasmopara viticola) producen estilbenos a nivel local después de unas horas. Estas hojas sintetizan primero resveratrol en grandes cantidades, pero la cantidad de este compuesto puede variar según las variedades de la vid. Para los cultivos susceptibles al mildiu, el resveratrol es glicosilado en un compuesto no tóxico, la piceida, mientras que para variedades resistentes al moho, el resveratrol se oxida en un compuesto tóxico, la viniferina. El resveratrol demostró ser una molécula beneficiosa, no sólo para la planta, sino también para los seres humanos. Estas propiedades terapéuticas han sido numerosas, y siempre atraen un gran número de estudios.
Observaciones similares se realizaron en las coníferas. Un pino sometido al ataque de hongos se defenderá mediante la producción de estilbenos como la pinosilvina, un abeto producirá varios dímeros de glucósidos de estilbeno.
Los estilbenos monómeros pueden polimerizarse para dar muchos oligoestilbenos naturales. La mayoría de ellos son polímeros de resveratrol como la (-)-ε-viniferina.