El fosfol o 1H-fosfol, es un compuesto orgánico de fórmula química C4H5P; es un análogo del fósforo de pirrol. El término fosfol también hace referencia a los derivados sustituidos de heterocíclicos. Estos compuestos son de interés teórico, pero también sirven como ligando para metales de transición y como precursores de compuestos organofosforados más complejos.
A diferencia de los compuestos heterocíclicos de 5 carbonos como el pirrol, tiofeno y furano, la aromaticidad de los fosfoles se ve disminuida, lo que refleja la renuencia del fósforo a deslocalizar su par de electrones solitarios. La principal indicación de esta diferencia es la piramidalización del fósforo. La ausencia de aromaticidad también se indica por la reactividad de los fosfoles.
El fosfol fue sintetizado por primera vez en el año 1959. Se preparó por protonación a baja temperatura de fosfolida de litio. Los fosfoles se sintetizan normalmente a través de la reacción de McCormack, que implica la adición de un 1,3-dieno a un cloruro fosfórico, seguido de deshidrohalogenación. Los fenilfosfolanos pueden sintetizarse por reacción entre zirconaciclopentadienos con diclorofenilfosfina.
El comportamiento de los fosfoles secundarios, aquellos con enlace P-H,está dominado por la reactividad de este grupo. El fósforo principal se reordena fácilmente mediante la migración de H de P a carbono-2, seguido de dimerización.
La mayoría de los fosfoles son terciarios, típicamente P-metilo o P-fenilo. La no aromaticidad de estos fosfoles se manifiesta en su reactividad, pero los enlaces P-C permanecen intactos. Por ejemplo, sufren reacciones de Diels-Alder con alquinos electrofílicos. Son básicos en fósforo, sirviendo como ligandos.
Los fosfoles de 2,5-difenilo se pueden funcionalizar mediante desprotonación seguida de acilacion en P, y luego un equilibrio de fosfolida de 1H, 2H, 3H dando como resultado un desplazamiento de 1 : 3 del grupo acilo. Los fosfoles también se pueden convertir en fosfabencenos β-funcionales (fosfininas o fosforina) a través de la funcionalización por cloruro de imidoilo y de inserción.
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