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Halogenación



La halogenación es el proceso químico mediante el cual se adicionan o sustituyen uno o varios átomos de elementos del grupo de los halógenos (grupo 17 de la tabla periódica) a una molécula orgánica. Una de las halogenaciones más simples es la halogenación de alcanos. En estas reacciones los átomos de hidrógeno de los alcanos siempre resultan sustituidos total o parcialmente por átomos del grupo de los halógenos. La reacción que tiene lugar es la siguiente:

Son posibles una gran variedad de productos químicos. La composición de la mezcla de productos vendrá dada por la concentración de los reactivos y otras condiciones del medio de reacción, por ejemplo, la temperatura.

En una halogenación se incorpora un átomo de halógeno a una molécula. Existen descripciones más concretas que especifican el tipo de halógeno: fluoración, cloración, bromación y yodación.

En una reacción de adición de Markovnikov, un halógeno como el bromo se hace reaccionar con un alqueno que hace que el enlace π del doble enlace se rompa para dar la formación de un haloalcano con enlace sencillo. Esto hace más reactivo al hidrocarburo, y el bromo, como resultado, es un buen grupo saliente en diversas reacciones químicas tales como las reacciones de sustitución nucleofílica alifática y las reacciones de eliminación.

Existen varios tipos principales de halogenación, incluyendo:

Asimismo, en la deshalogenación un átomo de halógeno se elimina de una molécula como consecuencia de una reacción.

Otros métodos específicos de halogenación son la reacción de Hunsdiecker (a partir de ácido carboxílico) y la reacción de Sandmeyer (haluro de arilo).

Halogénation radicalaire initiation.png

Halogénation radicalaire propagation.png

MethaneChlorinationTermination.svg

En resumen, el halógeno arranca un átomo de H de la cadena carbonada del alcano y luego se une en ese lugar a la cadena a través de una reacción de adición.



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