Juan Caballero Pérez (Estepa, 29 de agosto de 1804 - Ibídem, 31 de marzo de 1885) fue un bandolero español.
Fue el menor de seis hijos en una familia humilde, pero con recursos suficientes como para que pudiera acudir a la escuela y aprender a leer y escribir, lo que no era muy habitual, y más tarde le permitiría escribir sus memorias -sería el único bandolero que lo haría-. Empezó a trabajar en el mismo oficio de su padre, surtidor de reses para el matadero.
El 21 de julio de 1827 contrajo matrimonio con María Brígida Fernández Pascual Labrado. Algo después un hermano de su mujer que acababa de ser licenciado del ejército, al que llamaban el Beato por haber querido ser fraile, se presentó en Estepa con un compañero llamado Solís, al que apodaban el Verrugo, y no encontrando trabajo marcharon a Martín de la Jara robando por el camino unas gallinas. El casero que denunció los hechos lo confundió con Solís por ir en compañía del Beato, por lo que lo encarcelaron en Estepa, comenzando en la cárcel su carrera delictiva. Fugado formó una pequeña cuadrilla antes de unirse a la del Tempranillo en la serranía de Ronda, a cuyas órdenes estuvo poco tiempo. Tras la separación amistosa y andar solo durante seis meses formó una nueva partida que actuaba principalmente entre las campiñas de Sevilla y el sur de Córdoba, buscando refugio en los cortijos. Se repartía amigablemente el territorio andaluz con José María el Tempranillo, del que era compadre por haber llevado a la pila bautismal a su hijo, huérfano de madre en el parto. Como éste, se rodeó de una leyenda popular por su comportamiento presuntamente honorable y ausencia de crueldad; por ejemplo, se decía que, admirando la valentía de un soldado que cayó del caballo en el curso de una persecución contra él, le mandó atender y llevarle a una venta cercana.
En 1832 se acogió al indulto ofrecido por el rey Fernando VII de España, y pasó el resto de su vida pacíficamente en Estepa, donde fue muy respetado. Murió de las complicaciones de un flemón un día de Martes Santo, siendo los martes un día que siempre había temido supersticiosamente.
Ramón del Valle-Inclán hizo de un Juan Caballero anciano, en los ojos «una tristeza desolada y cuerda, la melancolía de los viejos sin facultades cuando siguen amando la fuerza y sus juegos valientes», uno de los protagonistas del libro V de Viva mi dueño, segundo episodio de El ruedo ibérico.
En su honor se cantaba una quintilla que se hizo famosa:
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