La MLS Cup 1999 fue la cuarta final de la MLS Cup de la Major League Soccer de los Estados Unidos. Se jugó el 21 de noviembre en el Foxboro Stadium en Foxborough, Massachusetts.
D.C. United se coronó campeón tras derrotar a Los Angeles Galaxy por 2 a 0 y obteniendo su tercer título. Tras el resultado del partido, D.C. United y Los Angeles Galaxy clasificaron directamente a la Copa de Campeones de la Concacaf 2000.
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