La Mafia de PayPal es un término que se utiliza para indicar un grupo de antiguos trabajadores y fundadores de PayPal, que posteriormente han fundado o trabajado en otras compañías tecnológicas. La mayoría de los miembros estudiaron en Stanford Universidad o Universidad de Illinois en Urbana–Champaign en algún punto en sus estudios. Seis miembros, Peter Thiel, Elon Musk, Reid Hoffman, Luke Nosek, Ken Howery, y Keith Rabois, han terminado siendo multimillonarios.
Originalmente, PayPal era un servicio de transferencia de dinero ofrecido por una compañía llamada Confinity, que terminó siendo adquirida por X.com en 1999.
Más tarde, X.com fue renombrado a PayPal y comprada por eBay en 2002. Los empleados originales de PayPal tuvieron problemas para ajustarse al funcionamiento más "tradicional" de eBay y en menos de 4 años, 12 de los primeros 50 empleados se habían ido. Estos siguieron en contacto entre ellos por motivos tanto personales como de negocios y un buen número de ellos trabajaron de forma conjunta para crear nuevas empresas en los subsiguientes años. Este grupo fue tan prolífico que se acuñó el término PayPal Mafia. El término obtuvo una mayor exposición cuando un artículo de 2007 de la revista Fortune lo usó en su titular junto con una foto dichos empleados vistiendo un atuendo de estilo mafioso.
A dicho grupo se le acredita inspirar el resurgimiento de las compañías de internet después de la burbuja de las punto com de 2001. El fenómeno de la PayPal Mafia ha sido comparado con el de la creación de Intel en 1960 por ingenieros que anteriormente habían fundado FairChild Semiconductor después de dejar Shockley Semiconductor. Se habla sobre ellos en el libro Once You're Lucky, Twice You're Good de la periodista Sarah Lacy. Según Lacy, el proceso de selección y el aprendizaje técnico en PayPal fueron uno de los factores pero el principal motivo detrás de su posterior éxito fue la confidencia que ganaron allí.
Su éxito ha sido atribuido a la cultura y la infraestructura económica de Silicon Valley y la diversidad de sus habilidades. Los fundadores de PayPal procuraban que sus empleados crearan fuertes lazos entre ellos y muchos de estos siguieron apoyándose tras dejar PayPal.
Un ambiente altamente competitivo y el sufrimiento compartido para mantener la compañía a flote pese a múltiples problemas que tuvieron también contribuyó a crear una fuerte y larga camaradería entre dichos empleados.
Las personas a las que los medios se refieren como a la PayPal Mafia incluyen:
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