El Campeonato Nacional de Primera B de 1999 fue el 49° torneo disputado de la segunda categoría del fútbol profesional de Chile.
El campeón del torneo fue Unión Española, que logró ascender a la Primera División, en compañía del subcampeón Santiago Wanderers.
Everton y Provincial Osorno ascendieron por la Liguilla de Promoción, tras vencer a Cobresal y Deportes Iquique respectivamente.
En el torneo participaron 15 equipos (debido a la suspensión de Deportes Temuco), que jugaron en 2 fases, la primera en una fase grupal y la segunda en dos rondas en un sistema de todos-contra-todos.
En esta fase, los 15 equipos se dividieron en un grupo de 8 equipos y otro de 7 equipos, cuyo puntaje obtenido se divide por 2, para obtener el puntaje con el que arrancarán en la Segunda Fase.
En esta fase, los 15 clubes jugaron dos rondas en un sistema de todos-contra-todos, con una fecha libre por rueda para cada equipo y usando los puntos que recibieron de bonificación, por su puntaje en la Fase Zonal.
PJ=Partidos jugados; PG=Partidos ganados; PE=Partidos empatados; PP=Partidos perdidos; GF=Goles a favor; GC=Goles en contra; Dif=Diferencia de gol; Pts=Puntos; Bonif = Puntos de bonificación
Clasificaron a la liguilla de promoción los equipos que se ubicaron en 3° y 4° lugar de la Primera B (Everton y Provincial Osorno), con los equipos que se ubicaron en 14° y 13° lugar de la Primera División (Deportes Iquique y Cobresal). Se agrupó a los equipos en dos llaves, el 3° de la B con el 14° de Primera y el 4° de la B con el 13° de Primera. El que ganase las llaves jugaría en Primera en el año 2000.
Everton asciende a la Primera División y Deportes Iquique desciende a la Primera B para el año 2000.
Provincial Osorno asciende a la Primera División y Cobresal desciende a la Primera B para el año 2000.
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