La temporada 1998-99 de la Primera División de España de fútbol corresponde a la 68ª edición de este campeonato. Se disputó entre el 29 de agosto de 1998 y el 20 de junio de 1999. Última temporada con la promoción de ascenso y descenso, a partir de la siguiente los 3 últimos clasificados descienden directamente a 2ª división.
El F. C. Barcelona se proclamó campeón por segunda temporada consecutiva.
Veinte equipos tomaron parte este año, entre ellos un debutante, el Villarreal Club de Fútbol, tras lograr el ascenso en la promoción la pasada temporada.
Esta fue la última temporada que el Real Mallorca jugó en el Estadio Lluís Sitjar, trasladándose a Son Moix a partir de la próxima campaña.
La Primera División de España 1998/99 fue organizada por la Liga Nacional de Fútbol Profesional (LFP), aunque la Real Federación Española de Fútbol fue la responsable de la justicia deportiva y de designar a los árbitros de cada encuentro.
Como en temporadas precedentes, constaba de un grupo único integrado por veinte clubes de toda la geografía española. Siguiendo un sistema de liga, los veinte equipos se enfrentaron todos contra todos en dos ocasiones -una en campo propio y otra en campo contrario- sumando un total de 38 jornadas. El orden de los encuentros se decidió por sorteo antes de empezar la competición.
La clasificación final se estableció con arreglo a los puntos obtenidos en cada enfrentamiento, a razón de tres por partido ganado, uno por empatado y ninguno en caso de derrota. Los mecanismos para desempatar la clasificación, si al finalizar el campeonato dos equipos igualaban a puntos, fueron los siguientes:
En caso de empate a puntos entre tres o más clubes, los sucesivos mecanismos de desempate previstos por el reglamento fueron los siguientes:
El equipo que más puntos sumó al final del campeonato fue proclamado campeón de liga. Esta temporada hubo substanciales cambios en las clasificaciones para competiciones europeas, debido a la remodelación de los torneos de la UEFA de cara a la próxima temporada; básicamente, con la desaparición de la Recopa de Europa y la ampliación de la Liga de Campeones. La liga española pasa de dos a cuatro representantes en el máximo torneo continental, repartiéndose los cupos del siguiente modo: el campeón y subcampeón de liga acceden directamente a la fase de grupos y el tercer y cuarto clasificado disputa la fase previa.
Debido a la desaparición de Recopa, a partir de esta temporada el campeón de la Copa del Rey disputa la próxima edición de la Copa de la UEFA. De este modo, la clasificación liguera pasa a determinar dos cupos para la Copa de la UEFA, y no tres como hasta la fecha.
Los dos equipos mejor clasificados que no accedieron a la Liga de Campeones ni a la Copa de la UEFA pudieron participar en la Copa Intertoto de la UEFA, torneo clasificatorio para la Copa de la UEFA.
Los dos últimos equipos descendieron a Segunda División, siendo reemplazados la próxima temporada por el campeón y el subcampeón de la categorías de plata. Por su parte, los clasificados en los puestos 17º y 18º disputaron una promoción de permanencia con el tercer y cuarto clasificado de la Segunda.
Con su mejor registro goleador en Primera División, 25 goles, Raúl logró el Trofeo Pichichi como máximo anotador del campeonato. El azulgrana Rivaldo, vio como el madridista le arrebataba el Pichichi gracias a dos dianas en la última jornada.
Carlos Roa se convirtió en el primer futbolista argentino en ganar el premio al portero menos goleado del campeonato. Para optar al Trofeo Zamora como portero menos goleado fue necesario disputar 60 minutos en, como mínimo, 28 partidos.
José Luis Prados García logró esta temporada al Trofeo Guruceta al mejor colegiado, entregado por el Diario Marca.
El Diario Marca instituyó esta temporada un nuevo galardón para reconocer a la mejor afición, en función de los puntos otorgados en cada partido por los corresponsales del diario. El premio tomó su nombre en homenaje a Aitor Zabaleta, aficionado de la Real Sociedad que falleció la temporada anterior tras ser agredido y apuñalado por aficionados radicales del Atlético de Madrid.
El astro brasileño del F. C. Barcelona, Rivaldo, recibió este premio al mejor jugador iberoamericano.
A partir de esta temporada la Real Federación Española de Fútbol entrega el Premio Juego Limpio como reconocimiento a los equipos menos tarjeteados del campeonato. El CF Extremadura resultó el primer ganador.
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